[发明专利]一种吲哚花菁荧光探针及其制备方法在审
申请号: | 202110674349.3 | 申请日: | 2021-06-17 |
公开(公告)号: | CN113372356A | 公开(公告)日: | 2021-09-10 |
发明(设计)人: | 陈豪;赵磊;鲍彦 | 申请(专利权)人: | 合肥华纳生物医药科技有限公司 |
主分类号: | C07D491/16 | 分类号: | C07D491/16;C09K11/06 |
代理公司: | 合肥律众知识产权代理有限公司 34147 | 代理人: | 赵娟 |
地址: | 231600 安徽省合肥市肥*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种吲哚花菁荧光探针,其特征在于,其结构式为
2.权利要求1所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,合成路线包括以下步骤:
步骤1,通过3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷反应制得化合物2,
步骤2,通过化合物2反应制得化合物3,
步骤3,通过化合物3和丙酸二乙酯反应制得化合物4,
步骤4,通过化合物4反应制得化合物5,
步骤5,通过化合物5和甲基吲哚盐反应制得权利要求1所述的吲哚花菁荧光探针,
3.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷反应制得化合物2的具体步骤为:
将3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷在氮气气氛下室温搅拌0.5h,将温度升高至95℃反应1h,升高温度至140℃反应23h,再加热回流21h,完全反应后形成反应液1;
将反应液1冷却至80℃,反应液1中有固体生成,加入HI,继续加热回流6h,再加入水进行淬灭反应,萃取,保留有机相,减压除去有机溶剂,纯化得到化合物2。
4.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物2反应制得化合物3的具体步骤为:
将新蒸馏的DMF在氮气气氛下,室温下滴加至POCl3中,室温下搅拌30min,形成溶液1;
将化合物2溶于DMF中,加入到溶液1中,室温下搅拌30min,升温至60℃继续搅拌30min,再加入冰水中静置2h,过滤得到黄色固体化合物3。
5.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物3和丙酸二乙酯反应制得化合物4的具体步骤为:
将化合物3和丙酸二乙酯溶解于无水乙醇中,再滴入哌啶,加热回流24h,减压除去乙醇;
再加入浓HCl和冰醋酸,继续加热8h,停止反应后,冷却至室温,加入冰水中,再用0.1M的NaOH调节pH至7.0,有黄色固体析出,继续搅拌30min,然后过滤、洗涤、干燥,再利用甲苯重结晶得到化合物4。
6.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物4反应制得化合物5的具体步骤为:
将新蒸馏的DMF在氮气气氛下,室温下滴加到POCl3中,在室温下搅拌30min,形成溶液2;
将化合物4溶于DMF中,加入到溶液2中,室温下搅拌30min,升温至60℃继续搅拌12h,再加入冰水中,利用20%的NaOH溶液调节pH至7.0,产生沉淀,收集所得固体,利用无水乙醇重结晶得到化合物5。
7.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物5和甲基吲哚盐反应制得吲哚花菁荧光探针的具体步骤为:
将化合物5和甲基吲哚盐溶于乙醇中,加热回流14h,反应结束后,冷却至室温,有大量固体析出,通过减压抽滤收集固体,固体利用无水乙醇洗涤多次、真空干燥,得到吲哚花菁荧光探针。
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