[发明专利]一种吲哚花菁荧光探针及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202110674349.3 申请日: 2021-06-17
公开(公告)号: CN113372356A 公开(公告)日: 2021-09-10
发明(设计)人: 陈豪;赵磊;鲍彦 申请(专利权)人: 合肥华纳生物医药科技有限公司
主分类号: C07D491/16 分类号: C07D491/16;C09K11/06
代理公司: 合肥律众知识产权代理有限公司 34147 代理人: 赵娟
地址: 231600 安徽省合肥市肥*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 荧光 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种吲哚花菁荧光探针,其特征在于,其结构式为

2.权利要求1所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,合成路线包括以下步骤:

步骤1,通过3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷反应制得化合物2,

步骤2,通过化合物2反应制得化合物3,

步骤3,通过化合物3和丙酸二乙酯反应制得化合物4,

步骤4,通过化合物4反应制得化合物5,

步骤5,通过化合物5和甲基吲哚盐反应制得权利要求1所述的吲哚花菁荧光探针,

3.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷反应制得化合物2的具体步骤为:

将3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷在氮气气氛下室温搅拌0.5h,将温度升高至95℃反应1h,升高温度至140℃反应23h,再加热回流21h,完全反应后形成反应液1;

将反应液1冷却至80℃,反应液1中有固体生成,加入HI,继续加热回流6h,再加入水进行淬灭反应,萃取,保留有机相,减压除去有机溶剂,纯化得到化合物2。

4.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物2反应制得化合物3的具体步骤为:

将新蒸馏的DMF在氮气气氛下,室温下滴加至POCl3中,室温下搅拌30min,形成溶液1;

将化合物2溶于DMF中,加入到溶液1中,室温下搅拌30min,升温至60℃继续搅拌30min,再加入冰水中静置2h,过滤得到黄色固体化合物3。

5.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物3和丙酸二乙酯反应制得化合物4的具体步骤为:

将化合物3和丙酸二乙酯溶解于无水乙醇中,再滴入哌啶,加热回流24h,减压除去乙醇;

再加入浓HCl和冰醋酸,继续加热8h,停止反应后,冷却至室温,加入冰水中,再用0.1M的NaOH调节pH至7.0,有黄色固体析出,继续搅拌30min,然后过滤、洗涤、干燥,再利用甲苯重结晶得到化合物4。

6.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物4反应制得化合物5的具体步骤为:

将新蒸馏的DMF在氮气气氛下,室温下滴加到POCl3中,在室温下搅拌30min,形成溶液2;

将化合物4溶于DMF中,加入到溶液2中,室温下搅拌30min,升温至60℃继续搅拌12h,再加入冰水中,利用20%的NaOH溶液调节pH至7.0,产生沉淀,收集所得固体,利用无水乙醇重结晶得到化合物5。

7.根据权利要求2所述的吲哚花菁荧光探针的制备方法,其特征在于,通过化合物5和甲基吲哚盐反应制得吲哚花菁荧光探针的具体步骤为:

将化合物5和甲基吲哚盐溶于乙醇中,加热回流14h,反应结束后,冷却至室温,有大量固体析出,通过减压抽滤收集固体,固体利用无水乙醇洗涤多次、真空干燥,得到吲哚花菁荧光探针。

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