[发明专利]一种吲哚花菁荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种吲哚花菁荧光探针及其制备方法，荧光探针结构式为氰根离子具有很强的亲核性，容易与亲电基团发生亲核加成反应。本发明利用氰根离子与探针HNOC发生加成反应，使得探针分子内的共轭结构遭到破坏，阻止分子内的电荷转移，氰根粒子本身属于吸电子基团，从而使得探针分子电子结构发生变化，又进一步导致紫外吸收和荧光信号的变化，实现对氰根离子的高选择性裸眼识别。探针HNOC在测试体系中稳定性好，对氰根离子具有很好的选择性，较高的灵敏度，加成后的产物也比较稳定，可用于复杂样品的快速实时定性检测。

技术领域

本发明涉及氰根离子检测技术领域，具体是一种吲哚花菁荧光探针及其制备方法。

背景技术

过去几十年，阴离子类受体的荧光探针设计及合成受到广泛关注，这使得阴离子识别成为化学领域发展最快的方向之一。在各种阴离子中，氰化物广泛用于合成纤维、树脂、除草剂和金属提取工艺中，并且它是毒性最大的无机阴离子。氰基或氰根离子(CN-)由碳、氮两种原子组成一价原子团—C≡N或—CN。无机化合物中的氰化物(如氰化钠)与有机化合物中的烃基腈(如丙烯腈)和氰基酸(如氰基乙酸)等分子中都含有氰基。氰基(CN)中的碳原子和氮原子通过叁键连接，在通常的化学反应中都以一个整体形式存在，由于该基团具有与卤素类似的化学性质，常被称为拟卤素。氰根离子广泛存在于自然界和生物体中，在化学、医学、生物学及环境领域都具有重要的作用，但是过量存在的氰根离子又会带来生物体的危害以及环境的污染。

日常生活中接触到的发芽的土豆、木薯等植物本身也会产生氰化物来抵抗害虫；工业废水、汽车尾气中也都含有氰化物。当氰化物进入人体后，会分解出具有毒性的CN-，氰根离子能抑制组织细胞内多种酶的活性，例如细胞色素氧化酶、过氧化物酶、脱羧酶、琥珀酸脱氢酶及乳酸脱氢酶等，其中细胞色素氧化酶对氰根离子最为敏感，氰根离子能迅速与氧化型细胞素色氧化酶中的Fe³⁺结合，阻止其还原成二价铁，使氧化过程的电子传递中断，组织细胞不能利用血液中的氧而造成窒息，进而导致中枢性呼吸衰竭而死亡。

氰根离子的检测方法有很多，例如离子色谱法、电位分析法、电化学法、滴定法、伏安法等，这些方法通常耗时长、检测限偏高。荧光探针法作为一种新的检测技术，具有检测迅速、处理简单、灵敏度高、检测限低以及可生物应用等优点，广泛用于化学分析、环境检测和生物成像等领域，是近些年研究的热点。目前，已经公开了大量荧光探针法检测离子，其检测机制主要是氢键作用、脱金属的络合物反应以及氰根离子与荧光探针的亲核加成反应。

发明内容

本发明以吲哚花菁染料为荧光母体，利用氰根离子的强亲核性，与亲电基团发生亲核加成反应，设计并制备了一类吲哚花菁荧光探针，实现对氰根离子的特异性识别，具有很好的选择性。

本发明保护一种吲哚花菁荧光探针，其结构式为

本发明还保护上述吲哚花菁荧光探针的制备方法，

步骤1，通过3-甲氧基苯胺和1-溴-3-氯丙烷反应制得化合物2，

步骤2，通过化合物2反应制得化合物3，

步骤3，通过化合物3和丙酸二乙酯反应制得化合物4，

步骤4，通过化合物4反应制得化合物5，

步骤5，通过化合物5和甲基吲哚盐反应制得权利要求1所述的吲哚花菁荧光探针，