[发明专利]一种亚胺噁嗪衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种亚胺噁嗪的衍生物及其制备方法，包括如下步骤：在铜催化下，将酮肟类化合物与端炔酮类化合物、磺酰基叠氮反应，得到所述亚胺噁嗪衍生物。本发明的优点：具有产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为亚胺噁嗪衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。

技术领域

本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其涉及一种2，2，4-三取代-6-磺酰亚胺-1，3-二氢噁嗪衍生物及其制备方法。

背景技术

噁嗪是天然产物、药物分子中的重要结构单元，并且它的衍生物具有多种生物活性和药理活性，是一类重要的医药母体结构，其中1,3-噁嗪具有抗癌、抗炎、抗抑郁等活性。其衍生物树脂能与环氧树脂、酚醛树脂良好复合，从而得到性能更优异的复合材料，具有抗生素、催化剂分子、荧光染料、多巴胺受体等作用。噁嗪衍生物在医药生物也起到很重要的作用，除了自身发挥作用，其骨架的存在使天然产物具有显著的生物活性。现有文献已报道不同的制备1,3-噁嗪的方法，但是存在原理昂贵，不易获得，反应步骤多，反应条件苛刻，收率低，尚无一种十分有效、具有广泛适应性的方法。为了更好扩大1,3-噁嗪的利用度，发展一种原料易得、条件简单、一锅法高效合成亚胺噁嗪衍生物制备方法是十分必要的。

发明内容

本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种亚胺噁嗪衍生物的制备方法，制备方法简单，且可以通过优化反应条件达到产物选择性单一，产率高、纯度高的效果。本发明提供一种亚胺噁嗪的衍生物及其制备方法，本发明的技术方案是：

一种亚胺噁嗪的衍生物，该亚胺噁嗪的衍生物为2，2，4-三取代-6-磺酰亚胺-1，3-二氢噁嗪，其结构式如下：

一种制备亚胺噁嗪的衍生物的方法，包括以下步骤：

将式(II)所示的酮肟类化合物、式(III)所示的端炔酮类化合物与式(IV)所示的磺酰基叠氮反应，得到式(I)所示的亚胺噁嗪衍生物，具体如下：

其中，所述R1、R2、R3、R4独立地选自H、氰基、硝基、羟基、苯基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、卤素、卤代C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基中的任意一种。

其中，C1-C6烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，其包括了C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基或C6烷基，可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基。

其中，C1-C6烷氧基是指C1-C6烷基与O原子相连后的基团。

其中，卤素的含义是指卤族元素，可为F、Cl、Br或I。

其中，卤代C1-C6烷基的含义是指被卤素取代的C1-C6烷基，可为三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基或氯甲基。

其中，卤代C1-C6烷氧基的含义是指被卤素取代的C1-C6烷氧基，可为三氟甲氧基、五氟乙氧基、二氟甲氧基或氯甲氧基。

所述反应在铜化合物的催化下进行。

所述铜化合物包括醋酸铜、氯化铜、溴化铜、乙酰丙酮铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、氧化铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、噻吩-2-甲酸铜、醋酸亚铜中的任意一种或多种。

所述酮肟类化合物、端炔酮类化合物和磺酰基叠氮的摩尔比为1:1-3:1-3。

所述酮肟类化合物与铜化合物的摩尔比为1:0.05-0.40。

所述反应在有机溶剂中进行。