[发明专利]一种左旋维生素C透明质酸酯衍生物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，其结构如式I所示：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄各自独立地选自氢或乙酰基，m≥1，n≥0，k选自2-4。

2.根据权利要求1所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，式I所示结构的平均分子量小于200kDa。

3.根据权利要求2所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，式I所示结构的平均分子量为10kDa-100kDa。

4.根据权利要求1所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，式I结构中维生素C结构的取代度为0.04-1.0。

5.根据权利要求4所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，式I结构中维生素C结构的取代度为0.1-0.4。

6.根据权利要求1所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，R₁、R₂、R₃、R₄均为H或至少一个不为H。

7.根据权利要求1所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物，其特征在于，乙酰化的透明质酸中，乙酰基的含量为23-29％。

8.一种制备权利要求1至7中任一项所述的左旋维生素C透明质酸酯衍生物的方法，其特征在于，所述方法包括以式III所示化合物作为起始原料或作为中间体制备式I化合物；

其中，式III化合物中，X为离去基团。

9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，X为卤素，k为2-4的整数。

10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述卤素为溴或氯。

11.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述方法包括：以式III化合物作为起始原料，将式III化合物与透明质酸-CTA盐进行偶联反应，然后进行盐转换制备式I化合物；

或者，所述方法包括以维生素C为起始原料，采用维生素C与进行Mitsunobu反应制备得到式III化合物，将式III化合物作为中间体与透明质酸-CTA盐进行偶联反应，然后进行盐转换制备式I化合物，其中，X为卤素，k为2-4的整数。

12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述维生素C为左旋维生素C。

13.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，式III化合物的制备方法包括：将维生素C、1,2-二碘乙烷和三苯基膦在四氢呋喃中室温下反应。

14.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，透明质酸-CTA盐的制备方法包括：将透明质酸钠或乙酰透明质酸钠溶于水中，加入CTA，搅拌后过滤，烘干得到透明质酸-CTA盐，其中，X为卤素，k为2-4的整数。

15.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述制备左旋维生素C透明质酸酯衍生物的方法包括：将式III化合物、透明质酸-CTA盐和碳酸钠在二甲基亚砜中进行偶联反应，反应完毕后加入至水中，过滤、超滤、洗涤后通过阳离子交换树脂进行盐转换制备得到式I化合物。

16.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，盐转换完成后可进行冻干操作，得到冻干的式I化合物。