[发明专利]一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法

说明书

本发明公开了一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3‑6h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇，于室温下反应10‑12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55‑65℃下反应10‑12h。本发明可合成其他方法较难合成的具有多种取代基的[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物，从有机化学的角度上具有深远的意义。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法。

背景技术

稠环吲哚啉-3-酮类化合物因其迷人的分子结构和潜在的生物活性，在吲哚生物碱家族中占有重要地位，研究发现一些稠环吲哚啉-3-酮化合物具有多种生物活性和荧光性质，在药物分子合成和发光材料开发方面具有潜在的应用价值；另一方面，[1,2,4]噁二嗪衍生物在除草、利尿、消炎方面具有重要的应用价值。因此研究[1,2,4]噁二嗪基[2,3-a]吲哚-2,10(3H)-二酮衍生物及其合成方法具有重要价值，受到相关领域科研工作者的广泛关注。

传统稠环稠环吲哚啉-3-酮的合成方法通常涉及复杂的生物合成和吲哚生物碱的氧化重排，步骤繁琐且经济性不高。基于稠环吲哚啉-3-酮类化合物的多种生物活性和荧光性质，开发出新的合成方法具有重要意义。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法。

本发明的技术方案如下：

一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3-6h，然后加入α-卤代异羟肟酸酯化合物、碱和六氟异丙醇，于室温下反应10-12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α-卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55-65℃下反应10-12h；

(2)将步骤(1)所得的物料中的溶剂除去，再经过柱层析纯化，制得所述[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物；

该[1，2，4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的结构式为

该邻硝基苯乙炔化合物的结构式为

该α-卤代异羟肟酸酯化合物的结构式为

上述R¹为氢、卤素、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基，上述R²为烷基、芳基、取代芳基或杂环，上述R³和R⁴均为烷基，或上述R³和R⁴形成环烷基，上述R⁵为烷基或烯基。

在本发明的一个优选实施方案中，所述R¹为H、甲基、甲氧基、F、CF₃或

在本发明的一个优选实施方案中，：所述R²为苯基、取代苯基或该取代苯基上的取代基为甲氧基、乙基、tBu、NO₂、Br、F、N或苯基。

在本发明的一个优选实施方案中，所述R⁵为Bn、甲基或丙烯基。