[发明专利]一种4-氮杂芴类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种4‑氮杂芴化合物及其制备方法与应用。4‑氮杂芴类化合物，该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示：式Ⅰ中，R¹选自芳基或烷基中的一种，R²选自芳基或烷基中的一种，R³选自烷氧基、氟烷基或氢原子中的一种，R⁴选自烷基。该4‑氮杂芴类化合物是重要的有机分子母核结构，可以应用于复杂的天然产物全合成、生物活性分子合成或者功能材料分子合成中；本申请采用烯炔酮类化合物与异氰基乙酸酯类化合物发生串联环合反应进行制备4‑氮杂芴类化合物，反应条件温和，操作简单、高效，原料和试剂稳定易得，无需金属试剂，实用性强。

技术领域

本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种4-氮杂芴化合物及其制备方法与应用。

背景技术

公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

4-氮杂芴类化合物，核心骨架为茚并吡啶结构，是某些生物碱的母核结构，存在于多种天然活性产物、药物以及生物活性分子中，具有抗癌、抗过敏、抗炎、杀菌等活性，其骨架存在于抗疟药、血管扩张药、麻醉药、抗惊厥药和抗癫痫药等很多药物中。

此外，氮杂芴类化合物还可以作为一种良好的发光配体，对于电子、发光材料等领域也有重要意义。如Hwu等含有吡啶基部分的双芴类似物和有效的电子传输材料作为主体，与各种含重金属的红色(Ir、Ru、Os和Pt)和绿色(Ir)荧光粉混合获得具有简单器件结构的高效磷光OLED。Wong等提供了新型杂芳烃嵌入和双极三芴类似物，在引入杂芳烃单元作为成分后，母体三芴的物理性质发生了显着变化，杂芳烃的存在及其与相邻亚苯基环的共面性为这些新型三芴类似物提供了用于发光器件的特性。

目前，尽管化学工作者已经发展了很多4-氮杂芴类化合物以及合成方法，4-氮杂芴类化合物的种类还是比较少，选择应用时仍旧存在局限性，而且大多数现有的合成方法是基于2-芳基吡啶或芳基(吡啶-3-基)甲酮衍生物底物的环合反应，需要预先构建三环骨架中五元环，还需要金属试剂，并在隔绝水或者氧气的条件下进行，步骤繁琐。

因此，开发一种新的4-氮杂芴类化合物，并提供一种相对简单、高效的合成方法尤为重要。

发明内容

为了解决现有技术的不足，本发明提供一种4-氮杂芴类化合物及其制备方法，该4-氮杂芴类化合物是重要的有机分子母核结构，可以应用于复杂的天然产物全合成、生物活性分子合成或者功能材料分子合成中；本申请采用烯炔酮类化合物与异氰基乙酸酯类化合物发生串联环合反应进行制备4-氮杂芴类化合物，反应条件温和，操作简单、高效，原料和试剂稳定易得，无需金属试剂，实用性强。

为了解决以上技术问题，本发明提供如下的技术方案：

本发明第一方面提供一种4-氮杂芴类化合物，该类化合物的结构通式如式Ⅰ所示：

式Ⅰ中，R¹选自芳基或烷基中的一种，R²选自芳基或烷基中的一种，R³选自烷氧基、氟烷基或氢原子中的一种，R⁴选自烷基。

本发明第二方面提供一种式Ⅰ所示化合物的制备方法，所述方法为：烯炔酮类化合物与异氰基乙酸酯类化合物发生串联环合反应，得到式Ⅰ所示化合物。

反应路线如下所示：

本发明第三方面提供一种药物组合物，包含如上所述式Ⅰ所示化合物或其异构体或溶剂化物或可药用分子。

本发明的第四方面提供一种式Ⅰ所示4-氮杂芴类化合物及其衍生物在制备宫颈癌细胞生长抑制剂中的应用。