[发明专利]一种EGCG-葡萄糖加合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202110948146.9 | 申请日: | 2021-08-18 |
公开(公告)号: | CN113501829A | 公开(公告)日: | 2021-10-15 |
发明(设计)人: | 宛晓春;张梁;姜宗德 | 申请(专利权)人: | 安徽农业大学 |
主分类号: | C07D493/20 | 分类号: | C07D493/20;C07D407/14;C07D407/04;A23F3/14;A23F3/16;A23L2/56;A23L27/00 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 赵琪 |
地址: | 230036 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 egcg 葡萄糖 加合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种EGCG-葡萄糖加合物,具有式I、式II、式III或式IV所示结构:
2.权利要求1所述EGCG-葡萄糖加合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)将表没食子儿茶素没食子酸酯、葡萄糖与水混合,在加热条件下进行亲核加成反应,得到亲核加成产物,所述亲核加成产物包括式I、式II、式III和式IV所示结构的EGCG-葡萄糖加合物;
(2)对所述亲核加成产物进行分离纯化,分别得到具有式I、式II、式III或式IV所示结构的EGCG-葡萄糖加合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述表没食子儿茶素没食子酸酯和葡萄糖的质量比为(1~5):(1~5);
所述水的质量为表没食子儿茶素没食子酸酯和葡萄糖总质量的10%~200%。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述加热的温度为100~200℃。
5.根据权利要求2或4的制备方法,其特征在于,所述亲核加成反应的时间为10~120min。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述分离纯化包括以下步骤:
将所述亲核加成产物与极性溶剂混合,混合后进行浓缩,得到待分离液;
将所述待分离液进行第一次柱层析分离,得到第一次柱层析分离产物,所述第一次柱层析分离的填料为Sephadex LH-20凝胶,洗脱条件为甲醇等度洗脱;
对所述第一次柱层析分离产物进行薄层色谱分离,显色后合并流分,依次得到薄层色谱分离组分1、薄层色谱分离组分2、薄层色谱分离组分3和薄层色谱分离组分4,所述薄层色谱分离的展开剂为氯仿、丙酮和甲酸的混合溶液,所述混合溶液中氯仿、丙酮和甲酸的体积比为(11~13):(6~8):(1~3);
对所述薄层色谱分离组分1进行第二次柱层析分离,继续经薄层色谱分离及显色后依次得到第二次柱层析分离组分1、第二次柱层析分离组分2和第二次柱层析分离组分3,所述第二次柱层析分离的填料为硅胶,洗脱液为氯仿、丙酮和甲酸的混合溶液,所述混合溶液中氯仿、丙酮和甲酸的体积比为(11~13):(6~8):(1~3);
对所述第二次柱层析分离组分2进行高效液相色谱分离,依次得到具有式I、式II、式III和式IV所示结构的EGCG-葡萄糖加合物;
所述高效液相色谱分离的色谱柱为Agilent ZORBAX SB-Aq C18色谱柱,流动相包括A相和B相,所述A相为0.2%甲酸水,B相为甲醇;
所述高效液相色谱分离的洗脱条件为:
0~4分钟,5%甲醇水~20%甲醇水;
4~16分钟,20%甲醇水~23%甲醇水;
16~19分钟,23%甲醇水;
19~20分钟,23%甲醇水~42%甲醇水;
20~21分钟,42%甲醇水~100%甲醇;
21~22分钟,100%甲醇~5%甲醇水;
22~28分钟,5%甲醇水。
7.权利要求1所述EGCG-葡萄糖加合物或权利要求2~6任意一项所述制备方法制备得到的EGCG-葡萄糖加合物作为苦涩味掩味剂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述掩味剂为茶叶或茶饮料的掩味剂。
9.一种掩味剂、包括权利要求1所述EGCG-葡萄糖加合物或权利要求2~6任意一项所述制备方法制备得到的EGCG-葡萄糖加合物和食用辅料。
10.根据权利要求9所述的掩味剂,其特征在于,所述EGCG-葡萄糖加合物和食用辅料的质量比为1:1~300。
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