[发明专利]一种二烷基二硒醚类化合物的水相制备方法在审
申请号: | 202110978357.7 | 申请日: | 2021-08-23 |
公开(公告)号: | CN113666857A | 公开(公告)日: | 2021-11-19 |
发明(设计)人: | 王宇光;沈泓舸;李静 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07C391/00 | 分类号: | C07C391/00 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 二硒醚类 化合物 制备 方法 | ||
本发明提供一种式(II)所示二烷基二硒醚类化合物的水相制备方法,所述的方法为:以式(I)所示化合物和Se为反应原料,于KOH条件下,以水或乙醇为溶剂,在40~75℃下反应,得到反应液经后处理,得到式(II)所示二烷基二硒醚类化合物;本发明不需要无水无氧条件,不需要高温条件,反应在比较温和条件下即可进行,反应时间短,不需要金属催化剂,用水作为溶剂,属于绿色环保的反应;经济、高效、绿色、环保。
(一)技术领域
本发明涉及一种二烷基二硒醚类有机硒化合物的水相制备方法。
(二)背景技术
二烷基二硒醚是有机硒化合物的一种重要存在形式,在对有机物官能团的转化和修饰上具有独特的优势,同时它也可以转化为其他含硒官能团,制备多种类型的硒试剂,因此它是合成多种有机硒化合物的重要前体,在生物化学、药物化学、有机合成和材料科学中有着广泛的应用。传统的二烷基二硒醚制备方法主要分为以下三类:
(a)第一类涉及硒醇中间体,通过格氏试剂或有机锂试剂在氧化条件下的硒化反应(Nogueira C W,Zeni G,Rocha J B T.Organoselenium and OrganotelluriumCompounds:Toxicology and Pharmacology.Chem.Rev.,2004,104(12):6255-6286.),缺点在于格氏试剂或有机锂试剂的制备需要在严格的无水无氧条件下进行,在操作过程中稍有不当易发生火灾,比较危险。
RM=格氏试剂或有机锂试剂
(b)在第二类合成中,硒氰化钾可作为从卤化物、重氮化合物或羰基化合物生成二硒醚的替代硒来源(Krief A,Delmotte C,Dumont W.Chemoselective reduction oforganoselenocyanates to diselenides and selenolates.Tetrahedron,1997,53(36):12 147-12158.)此类合成方法涉及到的KCN是剧毒物质,并且会产生有毒有害气体,重氮化合物在实验操作过程中也比较危险按。
(c)第三类合成中,主要是硒代酰胺与各种烷基卤代烃反应,可得到二烷基二硒醚。(Ruan Ming de,Zhao Hua rong,Zhou Xun jun,et al.First example of seleniumtransfer reaction of primary selenoamides and selenourea.novel synthesis ofdialkyl diselenides fromalkyl halides.J.Organomet.Chem.1995,485(1):19-24.)但是原料硒代酰胺制备过程复杂、成本高。
随着有机硒化学的生态友好方面受到了越来越多的关注,对比传统生产二烷基二硒醚的方法,要求现在的生产方法都朝着绿色、简单、无毒无害的方向日益改进。因此寻找一种绿色、经济、高效、环保、底物易制备的合成方法显得尤为重要。
(三)发明内容
为克服现有合成方法存在的制备过程复杂、成本高、污染重等缺点,本发明提供了一种在相对较低温度下使用较为经济的原料,在水相或者乙醇相中合成二烷基二硒醚化合物的方法,该方法具有绿色、经济、高效、无催化剂、反应快、后处理简单等优点。
为了实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种式(II)所示二烷基二硒醚类化合物的水相制备方法,所述的方法为:
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