[发明专利]可见光催化磺酰基取代异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的合成方法有效
申请号: | 202111160957.9 | 申请日: | 2021-09-30 |
公开(公告)号: | CN113999175B | 公开(公告)日: | 2023-05-23 |
发明(设计)人: | 许孝良;吴琼;傅嘉辉;陈佳威 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D217/24 | 分类号: | C07D217/24 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 可见 光催化 磺酰基 取代 喹啉 合成 方法 | ||
1.一种式(I)所示的磺酰基取代异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的合成方法,所述合成方法是:在反应溶剂中,以式(3)所示的磺酰肼和式(2)所示的丙烯酰苄酰胺为原料,在惰性气体保护、可见光光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下,于室温常压下充分搅拌反应,之后反应混合物经后处理得到式(1)所示的磺酰基取代异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮;所述的光催化剂选自下列至少一种:9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸盐、Eosin Y、Ru(bpy)3Cl2;所述的氧化剂选自下列至少一种:过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵、过氧化叔丁醇;所述的反应溶剂选自下列之一:甲醇、二甲基亚砜、二甲基亚砜和水的混合溶剂,所述二甲基亚砜和水的混合溶剂中,二甲基亚砜和水的体积比为1-5:1;反应式如下所示:
其中R1为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基,R2为C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苄基,R3为苯基、单取代苯基、萘基或单取代萘基,所述单取代苯基和单取代萘基的取代基各自独立选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、三氟甲基或硝基。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:R1为H,R2为C1-C4烷基,R3为苯基或单取代苯基,其中单取代苯基的取代基为C1-C4烷基。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述光催化剂为Eosin Y。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述氧化剂为过硫酸钾或过硫酸钠。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述的反应溶剂为二甲基亚砜和水的混合溶剂,其中二甲基亚砜和水的体积比为5:1。
6.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与氧化剂投料物质的量之比1:1.5~3;所述反应溶剂的体积用量以式(2)所示的丙烯酰苄酰胺的物质的量计为2-7mL/mmol;所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与式(3)所示的磺酰肼的投料物质的量之比为1:2~4;所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与光催化剂投料物质的量之比1:0.01~0.03。
7.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与氧化剂投料物质的量之比为1:3。
8.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述反应溶剂的体积用量以式(2)所示的丙烯酰苄酰胺的物质的量计为6mL/mmol。
9.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与式(3)所示的磺酰肼的投料物质的量之比为1:2.5。
10.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述式(2)所示的丙烯酰苄酰胺与光催化剂投料物质的量之比为1:0.02。
11.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述可见光的光源选择下列之一:25~45W白光节能灯、5W~14蓝光LED灯。
12.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:反应时间为12-24h。
13.如权利要求12所述的合成方法,其特征在于:反应时间为15~20h。
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