[发明专利]可见光催化磺酰基取代异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮的合成方法

说明书

本发明公开了一种可见光催化磺酰基取代异喹啉‑1,3(2H，4H)‑二酮的合成方法，所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(3)所示的磺酰肼和式(2)所示的丙烯酰苄酰胺为原料，在惰性气体或N₂保护、可见光光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下，于室温常压下充分搅拌反应，之后反应混合物经后处理得到式(1)所示的磺酰基取代异喹啉‑1,3(2H，4H)‑二酮。本发明所述合成方法具有反应条件温和、易于操作、可见光催化剂使用量低、收率高等优点。

(一)技术领域

本发明涉及一种磺酰基取代异喹啉-1,3(2H，4H)-二酮的合成方法。

(二)背景技术

可见光催化因其反应条件温和、方便、有效、安全等优点受到化学家的广泛关注。借助于其独特的单电子反应模式，在可见光催化合成复杂产物方面体现了极大的优势，比如可以高效、方便地制备有价值的N-杂环化合物。尽管取得了这些成就，探索更多不同的、更温和的方法在可见光下构建N-杂环仍然是非常有必要的。

异喹啉二酮是一类重要的N-杂环化合物，广泛存在于天然产物和传统药物中，具有良好的生物学特性，如HIV-1整合酶抑制活性，5-HT3受体拮抗剂，CDK4的选择性抑制剂。同时，异喹啉二酮还可以作为荧光传感器和农药。获得异喹啉酮的典型方法是酸酐与伯胺缩合(J.Med.Chem.1994,37,2048-2058)，但是该方法需要苛刻的反应条件，特别是当涉及具有空间位阻的烷基胺时。其它一些方法包括2-(2-碘酰基)乙酰胺或2-乙烯基苄胺与CO的羰基化(Adv.Synth.Catal.2016,358,2692-2700)，1,8-二齿萘、胺和CO的三组分羰基化环化(Org.Chem.Front.,2015,2,312–318)，2-(3-氰基丙氧基)苯甲腈或2-(2-氧基-2-(吡咯烷基-1-基)乙基)苯甲腈的水解，CF₃COOH促进的羧酸与异氰酸酯的反应(D.H.Huh et al./Tetrahedron 58(2002)9925-9932)。上述的许多方法通常存在使用强酸、高压的缺点，这严重限制了它们在有机合成中的广泛应用。考虑到异喹啉二酮衍生物的重要性，开发简单、温和的合成方法仍然具有一定的意义。

(三)发明内容

本发明目的是提供一种利用可见光催化丙烯酰苄酰胺与磺酰肼反应生成磺酰基取代异喹啉-1,3(2H，4H)-二酮的方法，该方法具有反应条件温和、易于操作、可见光催化剂使用量低、收率高等优点。

为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：

一种式(I)所示的磺酰基取代异喹啉-1,3(2H，4H)-二酮的合成方法，所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(3)所示的磺酰肼和式(2)所示的丙烯酰苄酰胺为原料，在惰性气体或N₂保护、可见光光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下，于室温常压下充分搅拌反应，之后反应混合物经后处理得到式(1)所示的磺酰基取代异喹啉-1,3(2H，4H)-二酮；所述的光催化剂选自下列至少一种：9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸盐(Mes-Acr-ClO₄)、EosinY、Ru(bpy)₃Cl₂；所述的氧化剂选自下列至少一种：过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵、氧气、过氧化叔丁醇；所述的反应溶剂选自下列之一：甲醇、二甲基亚砜、二甲基亚砜和水的混合溶剂，所述二甲基亚砜和水的混合溶剂中，二甲基亚砜和水的体积比为1-5：1；反应式如下所示：

其中R¹为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或三氟甲基，R²为C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苄基，R³为苯基、单取代苯基、萘基或单取代萘基，所述单取代苯基和单取代萘基的取代基各自独立选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、三氟甲基或硝基。