[发明专利]一种脱氢枞胺类银离子荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种脱氢枞胺类银离子荧光探针，其特征在于：

该化合物名称为：12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二氨基-N-[3-(4-吗啉基)丙基]-脱异丙基脱氢枞酰胺，结构式为：

2.权利要求1所述脱氢枞胺类银离子荧光探针的制备方法，其特征在于：包括，

脱氢枞酸经过溴代和双硝化反应，制得12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸；

12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸与4-硼酸三苯胺反应生成12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸；

12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸经过酰胺化，制得12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基-N-[3-(4-吗啉基)丙基]-脱异丙基脱氢枞酰胺；

12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基-N-[3-(4-吗啉基)丙基]-脱异丙基脱氢枞酰胺在铁粉盐酸的还原下反应生成12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二氨基-N-[3-(4-吗啉基)丙基]-脱异丙基脱氢枞酰胺。

3.如权利要求2所述脱氢枞胺类银离子荧光探针的制备方法，其特征在于：12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸的制备方法，包括，

向脱氢枞酸二氯甲烷溶液中加入NBS进行反应，反应结束后旋干，加入甲醇溶解结晶，得到12-溴脱氢枞酸；所述脱氢枞酸二氯甲烷溶液的浓度为0.15～0.2g/mL，脱氢枞酸与NBS的摩尔比用量比为1:1.1～1:1.2，所述脱氢枞酸与二氯亚砜的反应温度为室温，反应时间为20～24h；

将12-溴代脱氢枞酸加入发烟硝酸和浓硫酸中进行双硝化反应，反应结束后倒入冰水中，用二氯甲烷三次，水洗三次，饱和碳酸氢钠水溶液洗一次，饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥除水，用石油醚：乙酸乙酯＝200:1-10:1过柱提纯，得到淡黄色的12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸；

所述12-溴代脱氢枞酸与发烟硝酸的用量比为1g:6～7mL，所述12-溴代脱氢枞酸与浓硫酸的用量比为1～3g:1mL，所述硝化反应在冰浴条件下反应0.5～1.5h。

4.如权利要求2所述脱氢枞胺类银离子荧光探针的制备方法，其特征在于：12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸的制备方法，包括，

将12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸溶于甲苯和乙醇中，然后加入4-硼酸三苯胺、K₂CO₃溶液、Pd(PPh₃)₄，在氮气保护下80～100℃回流12h；反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，水洗三次，饱和碳酸氢钠水溶液洗一次，饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥除水，用石油醚：乙酸乙酯＝20：1-5:1过柱提纯，得到黄色固体12-[4-(二苯胺基)苯基]-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸；

所述12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸与甲苯的用量比为1g:30mL～40mL,12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸与乙醇的用量比为1g:15mL～1g:20mL；

12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸与三苯胺基硼酸的用量比为1:1.2～1:1.5；

所述12-溴-13,14-二硝基脱异丙基脱氢枞酸与Pd(PPh₃)₄的用量比为1:0.1～1:0.15。