[发明专利]一种脱氢枞胺类银离子荧光探针及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202111162727.6 申请日: 2021-09-30
公开(公告)号: CN113929642B 公开(公告)日: 2023-04-11
发明(设计)人: 谷文;陈霖霖;李阿良;王忠龙;王文燕;刘青松;孙月;王石发 申请(专利权)人: 南京林业大学
主分类号: C07D295/13 分类号: C07D295/13;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 代理人: 刘峰
地址: 210037 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 脱氢 枞胺类 银离子 荧光 探针 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种脱氢枞胺类银离子荧光探针及其制备方法,脱氢枞酸直接与NBS生成12‑溴代脱氢枞酸,产物经过双硝化合成12‑溴‑13,14‑二硝基脱氢枞酸,再在四三苯基膦钯的催化下与4‑硼酸三苯胺反应生成12‑(三苯胺基)‑13,14‑二硝基脱氢枞酸,产物再经过酰氨化和N‑氨丙基吗啉反应生成6‑丙基吗啉基‑12‑(三苯胺基)‑13,14‑二硝基脱氢枞胺最后在铁粉/盐酸的还原下生成该化合物。该化合物能选择性地与Agsupgt;+/supgt;生成络合物,形成络合物后蓝色荧光猝灭,可作为Agsupgt;+/supgt;浓度检测用荧光探针。

技术领域

本发明属于精细有机合成技术领域,具体涉及到一种脱氢枞胺类银离子荧光探针及其制备方法。

背景技术

银是导热性和导电性良好的贵金属之一和为数不多的天然抗菌物质。由于其特殊的性质,近年来银离子和纳米银粒子在医疗器械、生物医药及纺织等诸多领域中备受关注。

但是过量的银也会对环境和人体造成伤害,水中含有过量的银会使鱼类等水生物死亡或者富集在水生物体内。银反复暴露在人体体内会导致心脏增大、生长迟缓和肝脏等功能改变,因此,对银含量的检测显得尤其重要。目前,常用的方法有伏安法和电热原子吸收光谱法等传统的方法己经得到应用。这些方法能很好的进行定量或定性的检测,不过也存在诸多缺陷,例如所需要的检测时间太长,样品要求过高且处理繁琐等,这些缺点使实时监测银离子的情况无法实现。

由此可得,开发高选择、高灵敏的Ag+检测方法对环境保护和人类健康都具有重要的意义。近年来,人们研究了很多有机荧光探针用于金属离子的检测,如罗丹明类荧光探针检测银离子,香豆素类荧光探针检测银离子,但是还没有合成脱氢枞酸基荧光探针检测银离子的相关报道。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有技术中存在的问题,提出了本发明。

因此,本发明的目的是,克服现有技术中的不足,提供一种6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二胺基脱氢枞胺类银离子荧光探针。

为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二胺基脱氢枞胺类银离子荧光探针,

该化合物名称为:7,8-二氨基-6-(4–三苯胺基)1、4a-二甲基-N-(3-吗啉丙基)1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-3H-菲罗-1-甲酰胺,结构式为:

本发明的再一个目的是,克服现有技术中的不足,提供一种6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二胺基脱氢枞胺类银离子荧光探针的制备方法。

为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二胺基脱氢枞胺类银离子荧光探针的制备方法,包括,

脱氢枞酸经过溴代和双硝化反应,制得12-溴-13,14-二硝基脱氢枞酸;

12-溴-13,14-二硝基脱氢枞酸与4-硼酸三苯胺反应生成12-(三苯胺基)-13,14-二硝基脱氢枞酸;

12-(三苯胺基)-13,14-二硝基脱氢枞酸经过酰胺化,制得6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二硝基脱氢枞胺;

6-丙基吗啉基-12-(三苯胺基)-13,14-二硝基脱氢枞胺在铁粉盐酸的还原下反应生成7,8-二氨基-6-(4–三苯胺基)-1、4a-二甲基-N-(3-吗啉丙基)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢-3H-菲罗-1-甲酰胺。

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