[发明专利]一种新型橙皮素嘧啶腙衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202111199139.X | 申请日: | 2021-10-14 |
公开(公告)号: | CN113929669B | 公开(公告)日: | 2023-01-31 |
发明(设计)人: | 苑娟;冯书营;李恺昊;王白燕;吴金萍 | 申请(专利权)人: | 河南中医药大学 |
主分类号: | C07D405/12 | 分类号: | C07D405/12;A61P35/00;A61K31/506 |
代理公司: | 郑州中鼎万策专利代理事务所(普通合伙) 41179 | 代理人: | 徐文婷 |
地址: | 450008 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 新型 橙皮 嘧啶 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种新型橙皮素嘧啶腙衍生物,其特征在于,所述的橙皮素嘧啶腙衍生物为橙皮素-4-嘧啶腙,分子式为C20H18N4O5,分子结构式为:
2.一种如权利要求1所述橙皮素嘧啶腙衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将2-氯嘧啶溶于无水乙醇中,加入过量的80%水合肼,室温搅拌反应,得到中间体粗品;
(2)中间体粗品用无水乙醇重结晶,得到无色针状晶体2-肼基嘧啶中间体;
(3)将2-肼基嘧啶中间体与橙皮素分别溶于无水乙醇后混合,滴加冰醋酸催化,回流温度反应,TLC监测反应进程,随反应进行析出黄色沉淀;
(4)反应结束后,趁热抽滤,无水乙醇洗涤,得到黄色粉末,即为橙皮素-4-嘧啶腙粗品。
3.根据权利要求2所述橙皮素嘧啶腙衍生物的制备方法,其特征在于,室温搅拌反应的时间为2h~4h。
4.根据权利要求2所述橙皮素嘧啶腙衍生物的制备方法,其特征在于,2-肼基嘧啶中间体和橙皮素的摩尔比为1.2:1~1.5:1。
5.根据权利要求2所述橙皮素嘧啶腙衍生物的制备方法,其特征在于,还包括将橙皮素-4-嘧啶腙粗品加入无水乙醇中,加热至回流,搅拌,趁热抽滤,得到黄色粉末,即为橙皮素-4-嘧啶腙。
6.一种如权利要求1所述橙皮素-4-嘧啶腙在制备抑制肿瘤细胞增殖药物方面的应用,其特征在于,所述肿瘤细胞为人胃癌细胞BGC-823及人肝癌细胞BEL-7402。
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