[发明专利]一种AIE型三苯胺衍生物荧光探针及其制备方法和其在水合肼检测中的应用

说明书

本发明涉及一种AIE型三苯胺衍生物荧光探针，化学名称为(Z)‑2‑(4‑(((E)4‑(二甲胺基)苯亚甲基)氨基)苯)3‑(4‑(二苯胺)苯基)丙烯腈，分子式为Csubgt;36/subgt;Hsubgt;30/subgt;Nsubgt;4/subgt;。一种所述AIE型三苯胺衍生物荧光探针的制备方法，具体制备步骤如下：第一步，制备(E)‑2‑(4‑(4‑(二甲胺基)苯亚甲基)氨基)苯基)乙腈；第二步，制备4‑(二苯胺)苯甲醛；第三步，(E)‑2‑(4‑(4‑(二甲胺基)苯亚甲基)氨基)苯基)乙腈和4‑(二苯胺)苯甲醛在碱性环境下反应，制得所述荧光探针。本发明首次提供了一种具有AIE性能的三苯胺类化合物荧光探针，为有机分析和光化学提供了新型的探针分子，可广泛应用于荧光分析或检测领域。该新型荧光分子探针实现了对水合肼的高灵敏检测，其检测限为0.13µM，可以实现在HeLa细胞中对水合肼含量检测和成像研究。

技术领域

本发明属于有机小分子生物荧光探针技术领域，具体涉及一种AIE型三苯胺衍生物荧光探针、制备方法及其在水合肼检测中的应用。

背景技术

众所周知，水合肼不仅因其易燃易爆的特性而成为导弹和火箭推进系统的推进剂，而且是化学、制药和农业中最重要的反应基础之一。其强大的还原能力还能通过扫氧，有效抑制给水、供热系统的热水锅炉的金属腐蚀。最重要的是，水合肼具有致癌和毒性，在其制造、运输、应用和处置过程中，即使微量泄漏也可能导致严重的环境污染和严重的健康风险，更糟糕的是，由于其水溶性良好，水合肼很容易通过皮肤和口腔接触和吸入，被生物系统吸收。作为一种神经毒素和诱变原，过量接触水合肼可能导致严重的器官损伤，包括肝、肾、肺、中枢神经系统和呼吸道感染等。因此，美国环境保护署(EPA)建议将水合肼作为致癌物质的允许阈值定为10ppb(0.31μM)。由于水合肼的广泛存在和剧毒性，其精准、高灵敏及快速检测主要还是依靠荧光分析法。设计结构新颖的荧光探针分子，丰富其荧光成像方式并提高成像性能，已逐渐成为荧光成像技术发展过程中的热点与难点。

与传统的荧光探针相比，AIE分子生物探针的简单设计和荧光开启特性提供了水介质中特异性分析物和生物过程的直接可视化，具有更高的灵敏度和更好的准确性。不同剂型和表面功能的AIE点生物探针在量子点和小分子染料上表现出吸收率大、发光度高、生物相容性好、无随机闪烁、耐光漂白等先进特性，这些特性使肿瘤细胞检测、长期细胞示踪和肿瘤成像成为可能。最近的研究极大地扩展了AIE荧光剂的生物应用范围，并为荧光生物探针的设计提供了新的策略。预计，AIE生物探针的未来发展将将单光子或多光子荧光与其他形式(如磁共振成像)或功能(如治疗)相结合，以充分展示其作为新一代治疗诊断试剂的潜力。与此同时，分子生物学的发展将提供更特异性的生物受体，这将有助于开发具有高选择性和高灵敏度的下一代AIE生物探针，用于分子传感和成像。近几年，对AIE分子的研究取得了很大的进展，如硅杂环戊二烯及其衍生物、四苯基乙烯(TPE)衍生物以及其它具有AIE现象的分子，在生物检测领域得到了广泛的应用。尽管如此，用于检测水合肼的AIE型荧光探针仍很缺乏，这类探针亟待开发。

发明内容

对目前可用于水合肼检测的AIE型荧光探针缺乏的现状，本发明提供了一种AIE型三苯胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用。

为了实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：

一种AIE型三苯胺衍生物荧光探针，其结构式如式Ⅰ所示：

该荧光探针的化学名称为(Z)-2-(4-(((E)4-(二甲胺基)苯亚甲基)氨基)苯)3-(4-(二苯胺)苯基)丙烯腈，分子式为C₃₆H₃₀N₄。

一种所述AIE型三苯胺衍生物荧光探针的制备方法，该荧光探针的合成路线如下：