[发明专利]一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法有效
申请号: | 202111313208.5 | 申请日: | 2021-11-08 |
公开(公告)号: | CN113845516B | 公开(公告)日: | 2022-05-31 |
发明(设计)人: | 段洪东;雷绍玉 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学;宿迁博辰科技信息有限公司 |
主分类号: | C07D405/12 | 分类号: | C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64 |
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地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 席夫碱 次氯酸 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针,其特征在于:其结构式如下:
2.制备如权利要求1所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的方法,其特征在于,具体路线如下:
3.如权利要求2所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:
1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于甲醇,在85℃恒温搅拌下反应10h后,冷却到室温,静置溶液析出固体,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物1;
2)称取甲醇钠、五水硫酸铜和步骤1)得到的化合物1溶于甲醇,在85℃下恒温反应8h,冷却到室温,静置溶液析出白色晶体,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物2;
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于55%的氢碘酸溶液,在140℃下恒温反应12h后,冷却到室温,用浓度为50%氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性,乙酸乙酯萃取,干燥,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物3;
4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于三氟乙酸,在90℃下恒温反应21h,冷却到室温,用浓度为50%氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物4;
5)称取2-呋喃甲酰肼和步骤4)得到的化合物4溶于乙醇,在80℃下恒温反应8h后,冷却到室温,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得探针NAFH。
4.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5~1:10;所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20~1:50。
5.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3~1:6;所述的化合物1与五水硫酸铜的摩尔比为1:0.1~1:0.3;所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20~1:50。
6.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5~1:50。
7.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3~1:10;所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10~1:20。
8.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤5)中所述的化合物4与2-呋喃甲酰肼的摩尔比为1:1~1:3;所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10~1:50。
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