[发明专利]一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202111313208.5 申请日: 2021-11-08
公开(公告)号: CN113845516B 公开(公告)日: 2022-05-31
发明(设计)人: 段洪东;雷绍玉 申请(专利权)人: 齐鲁工业大学;宿迁博辰科技信息有限公司
主分类号: C07D405/12 分类号: C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 250353 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 席夫碱 次氯酸 荧光 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针,其特征在于:其结构式如下:

2.制备如权利要求1所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的方法,其特征在于,具体路线如下:

3.如权利要求2所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:

1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于甲醇,在85℃恒温搅拌下反应10h后,冷却到室温,静置溶液析出固体,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物1;

2)称取甲醇钠、五水硫酸铜和步骤1)得到的化合物1溶于甲醇,在85℃下恒温反应8h,冷却到室温,静置溶液析出白色晶体,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物2;

3)称取步骤2)得到的化合物2溶于55%的氢碘酸溶液,在140℃下恒温反应12h后,冷却到室温,用浓度为50%氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性,乙酸乙酯萃取,干燥,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物3;

4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于三氟乙酸,在90℃下恒温反应21h,冷却到室温,用浓度为50%氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得化合物4;

5)称取2-呋喃甲酰肼和步骤4)得到的化合物4溶于乙醇,在80℃下恒温反应8h后,冷却到室温,抽滤,柱色谱分离,真空干燥,即得探针NAFH。

4.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5~1:10;所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20~1:50。

5.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3~1:6;所述的化合物1与五水硫酸铜的摩尔比为1:0.1~1:0.3;所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20~1:50。

6.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5~1:50。

7.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3~1:10;所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10~1:20。

8.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤5)中所述的化合物4与2-呋喃甲酰肼的摩尔比为1:1~1:3;所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10~1:50。

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