[发明专利]一种光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法及应用在审
申请号: | 202111328901.X | 申请日: | 2021-11-10 |
公开(公告)号: | CN114181128A | 公开(公告)日: | 2022-03-15 |
发明(设计)人: | 杨道山;崔文文;李学浩;邓七榕;宋修艳 | 申请(专利权)人: | 青岛科技大学 |
主分类号: | C07C333/24 | 分类号: | C07C333/24;C07C333/20;C07D295/21 |
代理公司: | 北京汇捷知识产权代理事务所(普通合伙) 11531 | 代理人: | 张燕燕 |
地址: | 266000*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光诱导 烷基 二硫代 氨基甲酸酯 化合物 合成 方法 应用 | ||
1.一种光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物,其特征在于:以取代的Katritzky盐、有机胺及其衍生物、二硫化碳为底物,使用碳酸盐或者含氮的有机碱作为碱,有机溶剂或水作为溶剂,在惰性气体环境和常温条件下,采用近蓝光照射反应液,“一锅法”合成S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物,其特征是:
所述S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的通式如式Ⅰ所示;所述取代的Katritzky盐的通式如式Ⅱ所示;所述有机胺及其衍生物的通式如式Ⅲ所示;
式中:
R1选自氢、酯基或苄基中的一种;
R2选自氢、苄基、烷基或酯基中的一种;
R3选自烷基、芳基或氢中的一种;
R4选自烷基、芳基、苄基、天然产物及药物分子衍生物中的一种;
X选自PF6或BF4中的一种。
3.一种根据权利要求1或2任一项所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征是,所述合成方法包括如下步骤:
(1)室温下,向装有磁力搅拌子的充满惰性气体的反应管中加入取代的Katritzky盐、将有机胺及其衍生物、二硫化碳、碱加入到溶剂中,形成混合溶液,在惰性气体条件下,使用注射器加入到反应管中,常温条件下采用近蓝光照射反应液,促使反应发生;
(2)反应结束后,向反应液中加入适量的去离子水,震荡以保证混合均匀,每次以3mL乙酸乙酯为萃取剂进行液相分离萃取,从反应液中提取粗产物,合并提取液,并通过旋转蒸发器除去溶剂;残渣经硅胶柱色谱纯化,制得S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物。
4.根据权利要求3所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征是:
所述惰性气体为氮气或氩气;
所述近蓝光的波长范围为420nm-470nm;
所述近蓝光的光源优选为蓝色LED灯。
5.根据权利要求3所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征是:
所述的有机胺及其衍生物物质的量为Katritzky盐的1.0~2.5倍;
所述二硫化碳的物质的量为Katritzky盐的1.5~4.0倍;
所述碱的物质的量为Katritzky盐的1.0-3.0倍物质的量。
6.根据权利要求3所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征是:
所述合成反应在标准大气压下进行,反应时间为12h~24h;
所述碱为碳酸盐或含氮有机碱;
所述的溶剂为有机溶剂和水中的一种。
7.根据权利要求6所述的光诱导S-烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物的合成方法,其特征是:
所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯中的一种;
所述含氮有机碱为三乙胺或吡啶中的一种;
所述有机溶剂为DMSO、CH3CN、DCM或EtOH中的一种。
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