[发明专利]一种硝基苯甲酰胺的制备方法

说明书

本发明提供一种硝基苯甲酰胺的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将2‑氯‑3‑硝基苯甲酸与氯化试剂反应得到2‑氯‑3‑硝基苯甲酰氯；2‑氯‑3‑硝基苯甲酰氯与氟化试剂反应，得到2‑氟‑3‑硝基苯甲酰氟；而后与4‑(全氟丙烷‑2‑基)‑2‑(三氟甲基)苯胺发生缩合反应，得到2‑氟‑3‑硝基‑N‑(4‑(全氟丙烷‑2‑基)‑2‑(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺。本发明提供的制备方法操作步骤简单，成本低，收率高，纯度高，适合工业化生产。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，涉及一种硝基苯甲酰胺的制备方法，特别涉及一种2-氟-3-硝基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备方法。

背景技术

2-氟-3-硝基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(如式I所示，在本发明中简称硝基酰胺)是一种重要农药中间体，应用于新型高效间二酰胺类杀虫剂环丙氟虫胺和溴虫氟苯双酰胺的合成，这两种杀虫剂目前国际国内市场均未有大规模工业化生产，其重要原因是当前的制备工艺成本太高，严重制约了这两种杀虫剂的市场化进程。

CN112707836A公开了以2-氟-3-硝基苯甲酸(如式Ⅱ所示)为原料制备该硝基酰胺，但2-氟-3-硝基苯甲酸的合成方法鲜见报道。该方法先制备2-氟-3-硝基苯甲酰氯，再与4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺(如式Ⅲ所示，在本发明中简称十氟苯胺)发生缩合反应，得到2-氟-3-硝基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，其制备反应式如下：

CN101177400A公开了以邻氟甲苯为原料，经硝化后得到2-氟-3-硝基甲苯和2-氟-5-硝基甲苯混合物，精馏后得到2-氟-3-硝基甲苯。将2-氟-3-硝基甲苯进行氧化后可以得到2-氟-3-硝基苯甲酸，但两步收率只有15％，这导致其不适合工业化生产2-氟-3-硝基苯甲酸，其反应路线如下：

CN113024384A报道了以邻甲基苯酚为原料，经硝化、氯化、氟化、氧化得到2-氟-3-硝基苯甲酸，总收率41％。氟化反应采用了价格昂贵的氟化铯作为氟化试剂，成本较高，不适合工业化生产，其制备反应式如下：

综上所述，由于2-氟-3-硝基苯甲酸价格较高(5000元/kg)，且现有报道的合成方法不适合工业化生产，故以2-氟-3-硝基苯甲酸为原料生产硝基酰胺的成本高达2615元/公斤，难以规模化生产。

综上所述，由于硝基酰胺是一种重要的化工中间体，但目前由于2-氟-3-硝基苯甲酸价格高且尚无一种有效的适用于工业化的生产方法，因此，如何提供一种适合工业化生产硝基酰胺的制备方法，成为了亟待解决的问题。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硝基苯甲酰胺的制备方法，2-氟-3-硝基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(简称硝基苯甲酰胺或者硝基酰胺)的制备方法。本发明提供的制备方法操作步骤简单，成本低，收率高，纯度高，适合工业化生产。

为达此目的，本发明采用以下技术方案：

一方面，本发明提供一种2-氟-3-硝基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：

(1)将2-氯-3-硝基苯甲酸与氯化试剂反应得到2-氯-3-硝基苯甲酰氯，反应式如下：

(2)步骤(1)得到的2-氯-3-硝基苯甲酰氯与氟化试剂反应，得到2-氟-3-硝基苯甲酰氟，反应式如下：