[发明专利]一种N取代的噻唑杂环类化合物及其应用在审

专利信息
申请号: 202111501805.0 申请日: 2021-12-09
公开(公告)号: CN114031576A 公开(公告)日: 2022-02-11
发明(设计)人: 赵斌;刘寅;张群;谢群慧;徐丽;闫兵 申请(专利权)人: 国科大杭州高等研究院
主分类号: C07D277/54 分类号: C07D277/54;A61K31/426;A61P39/02
代理公司: 南京中擎科智知识产权代理事务所(普通合伙) 32549 代理人: 黄智明;韩赛
地址: 310024 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 噻唑 杂环类 化合物 及其 应用
【权利要求书】:

1.一种N取代的噻唑杂环类化合物,其特征在于,所述化合物是2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮,其结构如式(I)所示:

2.一种N取代的噻唑杂环类化合物的制备方法,所述化合物是2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮,其特征在于,所述方法包括如下步骤:

1)制备N-异丙基苯硫脲:将异硫氰酸苯酯与异丙胺在甲醇中加热回流,反应结束后用乙酸乙酯萃取,萃取液经洗涤、减压去除溶剂后得到N-异丙基苯硫脲;

2)制备2-苯亚氨基-N-异丙基噻唑-4-酮:将步骤1)得到的N-异丙基苯硫脲与氯代乙酸乙酯在乙醇中在无水乙酸钠存在下在搅拌下加热反应,得到沉淀,所得沉淀经重溶、乙酸乙酯和水萃取、重结晶得到产物2-苯亚氨基-N-异丙基噻唑-4-酮;

3)制备2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮:将步骤2)得到的2-苯亚氨基-N-异丙基噻唑-4-酮与对二甲氨基苯甲醛在乙醇中在哌啶存在下在搅拌条件下加热回流,获得沉淀,所得沉淀经洗涤并在加热下在质量比为1:2的乙醇:石油醚混合液中重溶,冷却至室温,重结晶得到最终产物2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮。

3.一种N取代的噻唑杂环类化合物的应用,所述化合物是2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮,其特征在于,所述化合物是用作用于阻断芳香烃受体信号通路的芳香烃受体拮抗剂。

4.一种用于阻断芳香烃受体信号通路的制剂,其特征在于,所述制剂中包含的活性成分是2-苯亚氨基-N-异丙基-5-(4-二甲氨基苯亚甲基)噻唑-4-酮。

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