[发明专利]一种氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111505868.3 | 申请日: | 2021-12-10 |
公开(公告)号: | CN114085175A | 公开(公告)日: | 2022-02-25 |
发明(设计)人: | 易文斌;胡春洋;陆国平;张志国 | 申请(专利权)人: | 南京贝塔生物科学有限公司;南京理工大学 |
主分类号: | C07C391/00 | 分类号: | C07C391/00;C07B59/00 |
代理公司: | 泉州三允知识产权代理事务所(普通合伙) 35265 | 代理人: | 唐佳春 |
地址: | 210001 江苏省南*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氘代二氟 甲基 取代 苯基 磺酸酯 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯,其特征在于,其结构式如下:
。
2.权利要求1所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一:制备BnSeCF2D;
步骤二:制备氘代二氟甲硒基试剂PhSO2SeCF2D。
3.根据权利要求2所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一:有机溶剂中,加入氢化钠、苄硒醇进行反应;将碱性重水溶液加入反应液,后加入二氟卡宾试剂进行反应,得中间产品BnSeCF2D;
步骤二:将步骤一所得BnSeCF2D与Cl2的氯仿溶液进行反应,然后向反应液中加入苯亚磺酸钠继续进行反应,即得PhSO2SeCF2D。
4.根据权利要求3所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤一在惰性气体保护下进行;
步骤一中所述有机溶剂为无水乙醚;
步骤一中所述二氟卡宾试剂为BrCF2P(O)(EtO)2、TMSCF2 Br、TMSCF2 Cl、BrCF2CO2Na、BrCF2CO2K或Ph3P+CF2CO2-;
步骤一中所述碱性重水溶液为NaOH或KOH的重水溶液。
5.根据权利要求4所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,步骤一中所述苄硒醇与氢化钠的摩尔比为1:1~1:1.2;步骤一中所述二氟卡宾试剂为BrCF2P(O)(EtO)2,且所述苄硒醇与BrCF2P(O)(EtO)2的摩尔比为1:1~1:1.5,所述碱性重水溶液的质量浓度为5%~15%,所述碱性重水溶液与无水乙醚的体积比为1:0.5~1:3。
6.根据权利要求5所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,步骤一中,所述苄硒醇与氢化钠的摩尔比为1:1.1,所述苄硒醇与BrCF2P(O)(EtO)2的摩尔比为1:1.15,所述碱性重水溶液的质量浓度为10%,所述碱性重水溶液与无水乙醚的体积比为1:1.2。
7.根据权利要求3所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,步骤二中所述Cl2的氯仿溶液的浓度为0.2mol/L~1.2mol/L;
步骤二中所述BnSeCF2D与Cl2的摩尔比为1:1~1:1.5,所述苯亚磺酸钠与Cl2的摩尔比为1:0.5~1:1;BnSeCF2D与Cl2的氯仿溶液进行反应的反应时间为2~6h;加入苯亚磺酸钠继续进行反应的反应时间为8~15h。
8.根据权利要求7所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法,其特征在于,步骤二中所述Cl2的氯仿溶液的浓度为0.4mol/L~0.7mol/L;步骤二中所述BnSeCF2D与Cl2的摩尔比为1:1.3,BnSeCF2D与Cl2的氯仿溶液进行反应的反应时间为5h;步骤二中所述苯亚磺酸钠与Cl2的摩尔比为1.6:1,加入苯亚磺酸钠继续进行反应的反应时间为12h。
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