[发明专利]一种可见光促进3-硒氰基吲哚类化合物的合成方法

说明书

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进3‑硒氰基吲哚类化合物的合成方法，本发明以吲哚和硒氰酸钾为反应原料，在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应，得到3‑硒氰基吲哚化合物。本发明反应条件简单，首次实现无光催化剂存在下由吲哚原料到3‑硒氰基吲哚化合物的制备；本发明还具有产率高、底物范围广和后处理简单等优点，为3‑硒氰基吲哚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

技术领域

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进3-硒氰基吲哚类化合物的合成方法。

背景技术

硒是人体中一种非常重要的微量元素，它的存在与人们的健康息息相关，在人体免疫系统、抗癌、抗氧化等方面发挥重要作用((a)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286；(b)Derek,W.J.；Risto,L.,Selenium and TelluriumChemistry:From Small Molecules to Biomolecules and Materials.Springer-Verlag:Berlin,2011)。此外，含硒化合物在有机合成、药物化学和材料科学领域有着广泛的应用。近年来，由于其广泛的生物活性分子和在农用化学品以及材料学科中作用，含硒氰基的化合物的制备受到广泛关注((a)Molecular Cancer Therapeutics,2013,12,3-15；(b)Cancer Prevention Research,2010,3,975-984)。

吲哚类化合物是自然界中广泛存在的一类重要的氮杂环化合物，在药物、染料、香料、农药等领域被广泛应用((a)Accounts of Chemical Research 2021,54,1723-1736；(b)Future Medicinal Chemistry 2021,13,1795-1828)。所以合成具有潜在生理活性硒氰基取代的吲哚化合物的研究具有重要意义。

2016年，Ramaiah Prabhu等人使用N-碘代丁二酰亚胺作为催化剂，过氧化叔丁醇作为氧化剂，硒氰酸钾为作为硒氰基源，在乙腈作为反应溶剂，实现了3-硒氰基吲哚的合成(ChemistrySelect 2016,5,1033–1038)。2018年，Sun小组报道了电化学法合成3-硒氰基吲哚(RSC Advance.,2018,8,22042–22045)。Yu小组开发了以共轭微孔聚合物作为光催化剂，可见光照射下，吲哚和硒氰酸钾反应得到3-硒氰基吲哚(Chemical Science.,2021,12,5631–5637)。CN200610029737公开了一种通过丙二氰和二氧化硒反应原位产生亲电性的硒氰物种，合成了3-硒氰基吲哚类化合物的方法。CN201811107896公开了一种使用单质硒和三甲基腈硅烷为硒氰基源，温度为120℃的条件下合成3-硒氰基吲哚化合物的方法。

如上所述，现有技术中公开了多种制备3-硒氰基吲哚的方法，但这些方法均存在一定的缺陷，例如使用昂贵的光催化剂和剧毒试剂(二氧化硒、三甲基腈硅烷等)，具有潜在的爆炸危险的氧化剂(过氧化叔丁醇)，反应条件苛刻(120℃)，或需要昂贵的电化学装置。

基于上述原因，探索高效、温和、简便和成本低廉的合成3-硒氰基吲哚化合物，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也正是本申请得以完成的基础和动力所在。在此，本申请采用不使用光催化剂条件下，可见光参与的3-硒氰基吲哚化合物新合成方法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可见光促进3-硒氰基吲哚类化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进3-硒氰基吲哚类化合物的合成方法，包括以下步骤：