[发明专利]N-(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202111616924.0 申请日: 2021-12-27
公开(公告)号: CN114276287B 公开(公告)日: 2023-10-03
发明(设计)人: 韩林汝;刘旭锋;乔丽;刘幸海 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D209/20 分类号: C07D209/20;A01N43/38;A01P3/00;A01P1/00
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 龚如朝
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 取代 苄氧基 酰胺类 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.N-(取代苄氧基)酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:

式(I)中,n为1-3的整数,R为C1-C3烷基、取代噻唑、苯基或取代苯基;所述的取代噻唑的取代基为卤素,取代苯基的取代基为C1-C5烷基、腈基或卤素。

2.如权利要求1所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物,其特征在于R为2-氯噻唑、2,4-二氯苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、苯基、4-溴苯基、3,4-二氯苯基、2-氟苯基、4-叔丁基苯基、3-腈基苯基、4-腈基苯基、2-甲基苯基、2-氯苯基、甲基或乙基。

3.一种如权利要求1所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)以甲醇或乙醇为溶剂,在添加钠的作用下,式(1)所示的邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺反应,生成式(2)所示的化合物2;

2)以DMF为溶剂,在添加氢氧化钠的作用下,将步骤1)中制得的化合物2与化合物3发生取代反应生成化合物4;

3)以甲醇或乙醇为溶剂,将步骤2)中制得的化合物4在水合肼的作用下发生肼解反应,制得化合物5;

4)最后以二氯甲烷为溶剂,将步骤3)中制得的化合物5与化合物6在缩合剂DCC和催化剂DMAP的作用下反应,得到如(I)所示的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物;

其反应过程如下:

式(3)~(5)中的取代基R与式(I)中相同,式(3)中X为卤素。

4.如权利要求3所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,反应温度为30-50℃,反应时间为20-40min,钠与盐酸羟胺的摩尔比为1:0.9~1.2,邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺的投料摩尔比为1:1~1.5。

5.如权利要求3所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中反应是于室温下搅拌反应5~15h,反应过程中TLC跟踪反应进程;化合物3与化合物2发生取代反应的摩尔比1:1~1:1.2,优选为1:1.1;化合物2与氢氧化钠的质量比为1:0.2~0.4,优选为1:0.33。

6.如权利要求3所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中反应是于加热回流下搅拌反应2~5h,化合物4与水合肼发生肼解反应的摩尔比为1:1~1:3,优选为1:1.5。

7.如权利要求3所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤4)中反应是于室温下搅拌反应1-3h,反应过程中TLC跟踪反应进程;缩合剂DCC、催化剂DMAP、化合物5和化合物6四者的摩尔比为1:0.4~0.6:0.8~1.2:0.8~1.2,优选为1:0.5:1:1。

8.一种根据权利要求1所述的N-(取代苄氧基)酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于所述N-(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备抑制小麦赤霉病菌、水稻稻瘟病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌、黄瓜灰霉病菌、花生褐斑病菌、黄瓜枯萎病菌或苹果轮纹病菌的杀菌剂。

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