[发明专利]硼杂Z型并苯衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202111624906.7 | 申请日: | 2021-12-28 |
公开(公告)号: | CN114249759B | 公开(公告)日: | 2023-06-30 |
发明(设计)人: | 窦传冬;袁刘忠 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H10K50/11;H10K50/12;H10K85/30;H10K85/60 |
代理公司: | 长春众邦菁华知识产权代理有限公司 22214 | 代理人: | 王莹 |
地址: | 130000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 硼杂 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.硼杂Z型并苯衍生物,其特征在于,结构式为以下结构中的一种:
2.根据权利要求1所述的硼杂Z型并苯衍生物的制备方法,其特征在于,所述硼杂Z型并苯衍生物的结构式为1-4,包括以下步骤:
惰性气氛保护下,将中间体1d溶于第一有机溶剂中,降温至0℃,逐滴滴加化合物A,反应30mins后升至室温下反应2h,反应结束后,减压下除去第一有机溶剂,柱层析分离,得到硼杂Z型并苯衍生物;
所述中间体1d的结构式为:
所述化合物A为2,4,6-三甲基苯溴化镁、(4-(二苯基氨基)-2,6-二甲基苯基)溴化镁、(4-(9H-咔唑-9-基)-2,6-二甲基苯基)溴化镁或(4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-2,6-二甲基苯基)溴化镁;
所述中间体1d与化合物A的化学反应当量为1:2。
3.根据权利要求1所述的硼杂Z型并苯衍生物的制备方法,其特征在于,所述硼杂Z型并苯衍生物的结构式为5-8,包括以下步骤:
步骤一、惰性气氛保护下,将中间体1d溶于第一有机溶剂中,得到第一混合液;
步骤二、惰性气氛保护下,将化合物B溶于第二有机溶剂中,降温至0℃,逐滴滴加正丁基锂溶液,减压下除去第二有机溶剂,得到的固体溶于第一有机溶剂中,得到第二混合液;
步骤三、降温至0℃,将第二混合液逐滴滴加至第一混合液中,反应30mins后升至室温下反应16h,反应结束后,减压下除第一去有机溶剂,洗涤、干燥,得到硼杂Z型并苯衍生物;
所述中间体1d的结构式为:
所述化合物B为10-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)-10H-苯恶嗪、9-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)-3,6-二叔丁基-9H-咔唑、4'-溴-N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-3',5'-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-胺或10-溴-1,8-双(均三甲基苯氧基)蒽;
所述中间体1d与化合物B的化学反应当量为1:2,中间体1d与正丁基锂的化学反应当量为1:1.05。
4.根据权利要求1所述的硼杂Z型并苯衍生物的制备方法,其特征在于,所述硼杂Z型并苯衍生物的结构式9-16,包括以下步骤:
惰性气氛保护下,将化合物C和中间体1d分别溶于第一有机溶剂中,得到第二混合液和第一混合液,将第二混合液加入第一混合液中,升温至90℃反应12h,反应结束后,减压下除去第一有机溶剂,真空梯度升华,得到硼杂Z型并苯衍生物;
所述中间体1d的结构式为:
所述化合物C为8-羟基喹啉、2-(2-羟基苯基)苯并噻唑、2-(2-羟基苯基)吡啶、4-(二苯胺)-2-(吡啶-2-基)苯酚、4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-2-(吡啶-2-基)苯酚、4-(10H-苯恶嗪-10-基)-2-(吡啶-2-基)苯酚为、4-(9H-咔唑-9-基)-2-(吡啶-2-基)苯酚或4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-2-(吡啶-2-基)苯酚;
所述中间体1d与化合物C的化学反应当量为1:2.5。
5.根据权利要求2-4任何一项所述的硼杂Z型并苯衍生物的制备方法,其特征在于,所述中间体1d通过以下方法制备:惰性气氛保护下,将前体1c与三溴化硼混合,升温至90℃反应10h,减压下除去剩余的三溴化硼,得到中间体1d;
所述前体1c的结构式为:
所述前体1c与三溴化硼的化学反应当量为1:20。
6.权利要求1所述的硼杂Z型并苯衍生物在制备有机电致发光器件中的应用,所述有机电致发光器件包括发光层,所述发光层以硼杂Z型并苯衍生物作为发光材料或掺杂材料。
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