[发明专利]通过拆分2-(4-氟-3-(三氟甲基)苯氧基)丁酸制备S-氟丁酰草胺在审
| 申请号： | 202180014035.9 | 申请日： | 2021-02-10 |
| 公开（公告）号： | CN115087632A | 公开（公告）日： | 2022-09-20 |
| 发明（设计）人： | R·V·达塔尔;毛涧桦;S·K·帕特尔 | 申请（专利权）人： | 凯米诺瓦有限公司 |
| 主分类号： | C07C231/02 | 分类号： | C07C231/02;C07C235/20;C07C51/09;C07C51/43;C07C59/68;C07C67/30;C07C211/27;C07C211/29;C07C211/30;C07C69/712 |
| 代理公司： | 永新专利商标代理有限公司 72002 | 代理人： | 王世娜 |
| 地址： | 丹麦*** | 国省代码： | 暂无信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 通过 拆分 甲基 苯氧基 丁酸 制备 氟丁酰草胺 | ||
披露了一种用于制备具有式S‑1的化合物的方法，该方法包括用具有式3的化合物拆分具有式rac‑2的化合物，其中R1、R4、m和n是如本披露中所定义的。
技术领域
本发明涉及一种用于制备氟丁酰草胺的S-对映异构体的方法。
背景技术
美国专利号4,929,273披露了作为除草化合物的具有式1的N-苄基-2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-丁酰胺。该化合物在酰胺部分的2-碳上具有单个不对称中心并且因此可以是手性分子。
该呈外消旋形式的化合物已经以常用名氟丁酰草胺在商业上销售，作为土壤除草剂用于谷物中双子叶杂草的出苗前和出苗后控制。该化合物抑制了类胡萝卜素的生物合成中涉及的酶八氢番茄红素脱氢酶。类胡萝卜素的消耗导致易感杂草的叶绿素的光氧化以及白化/褪绿。
美国专利号4,929,273还披露了(-)-光学异构体比外消旋混合物更具除草活性。已确定具有更高活性的对映异构体具有S-构型，如化合物S-1所示(Environ.Sci.Technol.[环境科学与技术]2013,47,6806-6811和Environ.Sci.Technol.[环境科学与技术]2013,47,6812-6818)。
虽然前面的参考文献中披露的方法可以提供所期望的具有式S-1的化合物，但仍寻求持续改进，特别是在开发以商业规模提供材料的方法方面。因此，持续需要更低成本、更高效、更灵活或更方便操作的新方法。
发明内容
实施例A.本发明提供了一种用于由化合物S-2制备化合物S-1的方法
其中化合物S-2是通过以下方式制备的：将化合物rac-2
用具有式3的化合物处理
其中
每个R1独立地是卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、或任选地被至多两个R2取代的苯基；或者
两个相邻的R1取代基与它们所附接的苯基一起形成任选地被至多三个R3取代的萘环；
每个R2和每个R3独立地是卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基或C1-C6卤代烷氧基；
每个R4独立地是卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烯基、C1-C6卤代烯基、C1-C6卤代烷氧基、或任选地被至多两个R5取代的苯基；
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