[发明专利]一种硫脲类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202210050217.8 申请日: 2022-01-17
公开(公告)号: CN114349674B 公开(公告)日: 2023-05-05
发明(设计)人: 唐本忠;胡蓉蓉;刘亚丽;秦安军;赵祖金 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07C335/16 分类号: C07C335/16;C07C335/08;C07D213/75
代理公司: 北京睿智保诚专利代理事务所(普通合伙) 11732 代理人: 周新楣
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 硫脲 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明属于有机化学和材料学技术领域,具体公开了一种硫脲类化合物及其制备方法。本发明在有机溶剂中将单质硫、氯乙酸和胺类单体进行加温搅拌反应,后经萃取、层析处理得到硫脲类化合物。本发明所用原料均可商业购买,成本低,方法简单,反应产率高,原子经济性高,并且可进行大规模制备。

技术领域

本发明涉及有机化学和材料学技术领域,尤其涉及一种硫脲类化合物及其制备方法。

背景技术

硫脲类化合物在生物医药、有机合成化学以及其他领域有着广泛的应用,具有重要的意义。例如,硫脲类化合物已显示出潜在的生物活性,包括抗癌、抗真菌、镇痛、抗炎、抗菌等。同时,也是合成杂环化合物的一类关键单体。硫脲类化合物也被广泛应用于不对称催化领域,作为一种重要的有机催化剂。

目前已报道的硫脲类化合物的制备方法包括:硫光气与胺的反应,异硫氰酸酯与胺的反应,二硫化碳与胺的反应,单质硫和胺与异腈、氯仿的多组分反应。这些方法中硫光气是剧毒气体,并且遇水不稳定,原料往往是高活性且制备成本高,这使得硫脲类化合物的生产成本也相应提高。因此,利用价格便宜、简单易得的单体,来开发一种经济高效的制备方法制备硫脲类化合物,具有重大意义。单质硫是石油化工精炼行业最主要的副产品之一,全球硫产量超过8000万吨,其产量远远大于需求;氯乙酸是一种重要的有机化工原料,广泛应用于农药,医药及有机工业中,生产技术成熟,成本低廉,将单质硫和氯乙酸用于制备硫脲类化合物能大幅度降低生产成本。

因此,如何提供一种硫脲类化合物及其制备方法与应用,消耗过剩的单质硫,降低硫脲类化合物的制备成本是本领域亟待解决的难题。

发明内容

有鉴于此,本发明提供了一种硫脲类化合物及其制备方法,本发明解决制备过程复杂,难以大规模制备的问题。

为了达到上述目的,本发明采用如下技术方案:

一种硫脲类化合物,结构式包含

中的一种;

其中,R1,R2独立的为烷基或烷氧基;R3,R4独立的为氢原子、氨基、胺基、烷氧基、卤素、羟基、酯基、羰基、芳基、氰基或烷基;R5,R6独立的为氢原子、胺基、烷氧基、卤素、羟基、酯基、羰基、芳基和烷基。

优选的,所述R1,R2,R3,R4,R5,R6中烷基独立的为1至6个碳原子的烷基。

本发明的另一目的是提供一种硫脲类化合物的制备方法,包括如下步骤:

将单质硫、氯乙酸、催化剂、胺类化合物和有机溶剂混合后在空气或保护气氛下进行反应,生成硫脲类化合物。

优选的,所述单质硫:氯乙酸:催化剂:胺类化合物的摩尔比为1~8:1~8:1~14:1~2。

优选的,所述胺类化合物与有机溶剂的比例为0.05~2mol:1L。

优选的,反应时间为4~24h,反应温度为40~130℃;反应在搅拌条件下进行。

优选的,所述催化剂为氟化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠和三乙胺中一种或几种。

优选的,所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲醇、乙醇、甲苯、异丙醇和四氢呋喃中一种或几种。

优选的,所述胺类化合物为:

R1-NH2

中的一种;

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