[发明专利]螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物及其合成方法在审
申请号: | 202210057833.6 | 申请日: | 2022-01-19 |
公开(公告)号: | CN114213431A | 公开(公告)日: | 2022-03-22 |
发明(设计)人: | 范学森;王曼青;周倩婷;宋霞;张新迎 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10 |
代理公司: | 成都其高专利代理事务所(特殊普通合伙) 51244 | 代理人: | 廖曾 |
地址: | 453000 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噁嗪 喹啉 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物,其结构通式为:
其中:R1为氢、卤素、苯基或C1-4烷基,R2为C1-4烷基或C3-6环烷基,R3为C1-4烷基、2-吗啉乙基、苄基、取代苄基、2-萘基、苯基或取代苯基,取代苄基苯环上的取代基为一元或多元取代C1-4烷基或C1-4烷氧基,取代苯基苯环上的取代基为C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤素或三氟甲基。
2.如权利要求1所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下操作:
将N-芳基脒1、重氮异喹啉二酮类化合物2、催化剂和有机溶剂混合,在氧化剂存在下,升温反应制得螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物3。
3.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈、聚乙二醇-400或聚乙二醇-600。
4.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:所述催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体或二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体。
5.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:反应温度为40-80℃。
6.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:所述氧化剂为空气或氧气。
7.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:所述N-芳基脒1、重氮异喹啉二酮类化合物2与催化剂摩尔比为1-1.5:1-1.5:0.02-0.06。
8.根据权利要求2所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:反应中加入添加剂;添加剂选自六氟锑酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银盐、乙酸银、醋酸铜、醋酸铯、特戊酸、1-金刚烷甲酸、醋酸、碳酸钾或氢氧化钠。
9.根据权利要求8所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法,其特征在于:所述N-芳基脒1与添加剂摩尔比为1-1.5:0.2-1。
10.如权利要求1所述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的应用,其特征在于:将螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物3在硼氢化钠存在下还原生成化合物4;对于化合物3中R1为溴代物时,在金属钯催化剂存在下与苯硼酸、苯乙烯或苯乙炔偶联生成化合物5、化合物6或化合物7;化合物4-7结构通式为:
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