[发明专利]螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种螺[苯并[d][1,3]噁嗪‑异喹啉二酮]类化合物及其合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑芳基脒1、重氮异喹啉二酮类化合物2、催化剂和有机溶剂混合，在氧化剂(和添加剂)存在下，升温反应制得螺[苯并[d][1,3]噁嗪‑异喹啉二酮]类化合物3。本发明中化合物3结构新颖，通过N‑芳基脒和重氮异喹啉二酮类化合物在空气氛围下的一锅串联反应，同时构建出噁嗪环和螺环，实现螺[苯并[d][1,3]噁嗪‑异喹啉二酮]类化合物的高效合成；噁嗪骨架中的氧原子来源于空气，具有经济和可持续的优点。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物及其合成方法。

背景技术

螺环骨架广泛存在于天然产物、手性配体、临床药物和功能材料中，用途极其广泛。在众多的螺环类化合物中，含异喹啉酮结构单元的螺环衍生物往往具有显著的抗病毒、抗癌和消炎等效果，具有重要的药用价值。

此外，含有氮、氧杂原子的苯并噁嗪是一类重要的稠杂环衍生物，具有多种显著的生物活性，是新药开发的主要来源之一。同时苯并噁嗪类化合物还具有优异的光电性能，从而被广泛用于热敏和光电材料的制备等。

根据药效基团的拼合原理，包含了异喹啉酮和苯并噁嗪这两种优势结构单元的螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物可能具有更为优异的生物活性及其它性能，具有潜在的应用价值。

目前，尚未有螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的相关报道。因此，研究并开发从简单易得的原料出发，通过简便途径合成螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的高效、可持续方法，具有十分重要的理论意义和应用前景。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物及其合成方法，该合成方法通过N-芳基脒和重氮异喹啉二酮类化合物之间的串联反应和独特的插氧过程而高效完成，合成方法具有原料简单易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，具有潜在的应用价值。

本发明为解决上述技术问题采用的技术方案，提供了一种螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物，其结构通式为：其中：R¹为氢、卤素、苯基或C_1-4烷基，R²为C_1-4烷基或C_3-6环烷基，R³为C_1-4烷基、2-吗啉乙基、苄基、取代苄基、2-萘基、苯基或取代苯基，取代苄基苯环上的取代基为一元或多元取代C_1-4烷基或C_1-4烷氧基，取代苯基苯环上的取代基为C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、卤素或三氟甲基。

本发明还提供了一种螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物的合成方法，包括如下操作：将N-芳基脒1、重氮异喹啉二酮类化合物2、催化剂和有机溶剂混合，在氧化剂存在下，升温反应制得螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物3。采用反应方程式表示如下：

其中，取代基与前述螺[苯并[d][1,3]噁嗪-异喹啉二酮]类化合物通式结构中描述相同。

进一步地，在上述技术方案中，所述有机溶剂为起到溶解原料的作用，优选甲醇、乙醇、乙腈、聚乙二醇-400(PEG-400)或聚乙二醇-600(PEG-600)。