[发明专利]手性NHC催化制备手性3,2`-吡咯烷螺环吲哚骨架化合物的方法在审
| 申请号： | 202210156055.6 | 申请日： | 2022-02-21 |
| 公开（公告）号： | CN114605212A | 公开（公告）日： | 2022-06-10 |
| 发明（设计）人： | 鲁军;谭永平;邓赟;李美美;田婉蓉 | 申请（专利权）人： | 成都普康唯新生物科技有限公司 |
| 主分类号： | C07B53/00 | 分类号： | C07B53/00;C07D487/10 |
| 代理公司： | 成都九鼎天元知识产权代理有限公司 51214 | 代理人： | 刘小彬 |
| 地址： | 610000 四川省成都市温江区成都海峡两岸科技产业开*** | 国省代码： | 四川;51 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 手性 nhc 催化 制备 吡咯烷 吲哚 骨架 化合物 方法 | ||
1.一种手性NHC催化制备手性3,2'-吡咯烷螺环吲哚骨架化合物的方法，其特征在于，式I化合物与式II化合物在手性氮杂环卡宾催化剂的作用下，反应生成式III所示的手性3,2'-吡咯烷螺环吲哚骨架化合物；其反应式为：
其中，R1为卤原子、甲基、甲氧基、硝基、4,6-二氟或5,6-二氟；
R2为甲基、取代或未取代的苯基、萘基、茚基、呋喃基、嘧啶基、吲哚基、噻唑基或噻吩基；
R3为取代或未取代的苯基、萘基、茚基、呋喃基、嘧啶基、吲哚基、噻唑基或噻吩基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述手性氮杂环卡宾催化剂的结构式如下所示：
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，式I化合物与式II化合物的摩尔比为0.8～1.2：0.8～1.2，优选为1：1.2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，式I化合物与手性氮杂环卡宾催化剂的摩尔比为4～6：1，优选为4～5：1。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.保护气体条件下，将手性氮杂环卡宾催化剂与碱于溶剂中反应，优选地，所述碱包括三乙胺、DIPEA、碳酸钾、碳酸氢钾中的至少一种；
S2.加入式I化合物、式II化合物，反应生成式III所示的手性3,2'-吡咯烷螺环吲哚骨架化合物。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，S1中，手性氮杂环卡宾催化剂与三乙胺的摩尔比为1：10～15。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，S1中所述的溶剂包括二氯甲烷、乙腈、2-甲基四氢呋喃、1,2-二氯乙烷和甲苯。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，S1中，在低温条件下反应，优选为0～4℃条件下反应，更优选为0℃条件下反应。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，S2中，在低温条件下反应，优选为0～4℃条件下反应，更优选为0℃条件下反应。
10.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，S1中反应时间为10～60min，优选为30min。
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