[发明专利]一种构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202210242042.0 申请日: 2022-03-11
公开(公告)号: CN114560802B 公开(公告)日: 2023-08-22
发明(设计)人: 孙江涛;牛超;邵莺;许光洋 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D209/08 分类号: C07D209/08;B01J31/22
代理公司: 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 代理人: 王志慧
地址: 213164 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 构建 手性 吲哚 萘酚 芳基化 方法
【权利要求书】:

1.一种构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于:构建方法为:氩气保护下,向反应管中加入手性铑催化剂、吲哚衍生物(1)、1-重氮-2-萘酮(2)及溶剂,搅拌反应一定时间,得到吲哚-萘酚类碳-氮轴手性联芳基化合物(3);

A1=氢;A2=乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基、(2-甲基-丁-3-烯-2-基)、2-苯基-丙-2-基或(2-(萘-2-基)-丙-2-基);

A3=甲基、乙基、苯基或氢;A4=甲基、乙基、叔丁基、苯基、卤素或氢;A5=甲基、乙基、异丙基、叔丁基或卤素;A6=甲基或氢;

B1=氢、甲基、烷氧羰基、卤素、甲氧基或乙氧基;B2=氢或溴;B3=氢、溴或烷氧羰基;B4=氢、溴、甲基、苯基或烷氧羰基;B5=氢、溴、甲基或苯基;B6=氢;

手性铑催化剂为:Rh2(S-PTTL)4,Rh2(S-NTTL)4中的一种;

结构式如下:

2.根据权利要求1所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于,反应的溶剂为:二氯甲烷,二氯乙烷,氯仿,甲苯,甲基叔丁基醚中的一种或多种。

3.根据权利要求1所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于,反应中手性铑催化剂、吲哚衍生物(1)、1-重氮-2-萘酮(2)的摩尔比为:0.01~0.02:1:1.1~2.5。

4.根据权利要求1所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于,吲哚衍生物(1)的浓度为:0.025~0.2mol/L。

5.根据权利要求1所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于,反应的温度为0-40℃,反应时间为2~8小时。

6.根据权利要求5所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法,其特征在于,反应的温度为30℃,反应时间为4小时。

7.根据权利要求1-6任一项所述的构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的应用,其特征在于,碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物经过衍生合成了含有C-N轴手性的单膦配体,用于钯催化不对称烯丙基化反应中。

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