[发明专利]一种蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备和抗肿瘤应用有效
申请号: | 202210289162.6 | 申请日: | 2022-03-22 |
公开(公告)号: | CN114591204B | 公开(公告)日: | 2023-04-21 |
发明(设计)人: | 刘旭;何小妮;沈泓佑;梁跃辉;邹琳;王立升 | 申请(专利权)人: | 广西大学 |
主分类号: | C07C309/73 | 分类号: | C07C309/73;C07C303/28;C07C303/30;A61P35/00;A61K31/255 |
代理公司: | 广西南宁公平知识产权代理有限公司 45104 | 代理人: | 黄宗全 |
地址: | 530004 广西壮族*** | 国省代码: | 广西;45 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 蒽醌磺酰基螺环 衍生物 制备 肿瘤 应用 | ||
1.一种蒽醌磺酰基螺环衍生物,其特征在于,分子式为C37H25ClF2N2O5S:具有为以下结构式:
2.权利要求1所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备方法,其特征在于,所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物,以1,4-二羟基蒽醌为原料,在1,4-号位接上磺酰基后再通过(R)-螺环二胺亲核取代反应合成具有螺环结构的衍生物,反应的方程式如下:
3.根据权利要求2所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备方法,其特征在于,所述的1,4-号位接上磺酰基是按以下方法进行:称取252.85mg的1,4-二羟基蒽醌溶于4.8ml乙腈中,加热至回流后加入0.74ml三乙胺和604.99mg的2,4-二氟-5-氯苯磺酰氯,反应2h后加入7.2ml水冷却后析出淡黄色晶体,过滤、烘干淡黄色晶体后得中间产物。
4.根据权利要求3所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备方法,其特征在于,所述的亲核取代反应按以下方法进行:称取661.37mg中间产物溶于27.4ml二氯甲烷中,然后加入109.34mg的(R)-螺环二胺,在室温下搅拌1h,再加入粗硅胶旋干上柱。
5.根据权利要求4所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备方法,其特征在于,所述上柱的条件为体积比V二氯甲烷:V石油醚=2:1。
6.根据权利要求4所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物的制备方法,其特征在于,所述的亲核取代反应的条件是在氢氧化钾、氢氧化铜、氯化铜催化条件下反应1小时后,反应液加入二氯甲烷淬灭反应,而后过柱。
7.权利要求1所述的蒽醌磺酰基螺环衍生物在制备癌症治疗药物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述癌症为前列腺癌、肝癌、鼻咽癌细胞。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述前列腺癌由前列腺癌细胞DU-145引起。
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