[发明专利]一种酰胺化合物及其制备方法在审
申请号: | 202210563305.8 | 申请日: | 2022-05-20 |
公开(公告)号: | CN114853657A | 公开(公告)日: | 2022-08-05 |
发明(设计)人: | 丁宗苍;陈佳;成春文;郭超;李帅;朱宇 | 申请(专利权)人: | 江苏南大光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07D219/02;C07C237/32;C07C231/12;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 苏州新知行知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32414 | 代理人: | 郑丽玲 |
地址: | 215000 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化合物 及其 制备 方法 | ||
本发明提供一种酰胺化合物及其制备方法,结构通式为:其中,R为给电子基;制备方法为:将原料A,B,CuI和碱1加入反应瓶中,N2保护下,再加入超干DMF和原料C在120℃充分反应得到中间体D;将中间体D和碱2加入H2O、CH3OH和THF溶剂中,室温下充分反应得到中间体E;将中间体E酸化得到中间体F;将中间体F加入无水DMF中,再加入原料G、HATU和DIEA,室温下充分反应,即得中间体H;N2保护下,将中间体H加入无水DCM中,在低温下再加入原料I,室温下充分反应得酰胺化合物,可用做OLED的发光层,具有高发光效率。
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,特别是涉及一种酰胺化合物的制备方法。
背景技术
有机电致发光技术是新一代显示技术,有机电致发光二极管(OLED)外观轻薄、可弯曲,又有成本低、发光效率高、能在低温下工作的优点。在过去的几十年中,该技术已经在商业化的道路上取得了一定成果,例如,智能手机、电视机和车载显示。有机电致发光材料是构成电致发光器件的核心和基础,因此新的材料开发对电致发光技术不断进步有重大意义。
TADF(热活化延迟荧光)是新一代的发光材料,与传统荧光和磷光材料相比,它的发光量子效率理论上高达100%,是备受关注的一种新发光材料。基于这种材料制备的OLED(有机电致发光二极管)器件具有成本低、发光效率高的优点。这类材料通常由常见的TADF给受体基团通过不同的组合来得到,本发明提供了一种D-A-D型的酰胺化合物,该化合物可作为OLED的发光层材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:为了克服现有技术中的不足,本发明基于TADF材料提供了一种D-A-D型的酰胺化合物及其制备方法,该酰胺化合物可作为有机电致发光二极管的发光层。
本发明解决其技术问题所要采用的技术方案是:一种酰胺化合物,结构通式表示为化学式1:
其中,R为给电子基。
作为优选,上述给电子基为咔唑、吖啶或吩噁嗪等。
优选的上述化学式1所示的酰胺化合物选自以下结构中的任意一种:
本发明提供了酰胺化合物的制备方法,具体包括以下步骤:
步骤1:将原料A,B,CuI和碱1(无水K2PO4)加入反应瓶中,N2保护下,再加入超干DMF(N,N-二甲基甲酰胺)和原料C在120℃充分反应得到中间体D;
步骤2:将中间体D和碱2加入H2O、CH3OH和THF溶剂中,室温下充分反应得到中间体E;
步骤3:将中间体E用酸酸化得到中间体F;
步骤4:将中间体F加入无水DMF中,再加入原料G、HATU(多肽缩合试剂,2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯)和DIEA(N,N-二异丙基乙胺),室温下充分反应,即得中间体H;
步骤5:在N2保护下,将中间体H加入无水DCM(二氯甲烷)中,在低温下(液氮和乙醇)再加入原料I,室温下充分反应得产物J;
则产物J即为所制备的酰胺化合物。
作为优选方案,步骤1中所述原料A用量为1eq;所述原料B用量为1.1eq;所述原料C用量为0.4eq;所述CuI用量为0.4eq;所述碱1的用量为3eq。
作为优选方案,步骤2中所述中间体D用量为1eq;所述碱2的用量为4eq。
作为优选方案,步骤3中所述原料E用量为1eq;所述酸的用量为1.1eq。
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