[发明专利]一种吲哚啉酮取代的环己二烯酮肟类化合物及其合成方法在审
申请号: | 202210568329.2 | 申请日: | 2022-05-18 |
公开(公告)号: | CN114853660A | 公开(公告)日: | 2022-08-05 |
发明(设计)人: | 谭斌;朱帅;向少华 | 申请(专利权)人: | 南方科技大学 |
主分类号: | C07D209/96 | 分类号: | C07D209/96 |
代理公司: | 深圳市创富知识产权代理有限公司 44367 | 代理人: | 曾敬 |
地址: | 518055 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 取代 环己二烯酮肟类 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种吲哚啉酮取代的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,其具有通式Ⅰ的结构或通式Ⅰ的对映异构体、非对映异构体:
其中,R1选自烷基、-CH2CH=CH2、苄基;
所述R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、氰基、羟基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基,n为1~5;
所述R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、氰基、羟基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基,m为1~5。
2.根据权利要求1所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,所述R1选自(C1~C6)烷基、-CH2CH=CH2、苄基。
3.根据权利要求1所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,所述R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素、氰基、羟基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基,n为1。
4.根据权利要求3所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,所述R2选自氢、硝基、氰基、三氟甲基,n为1。
5.根据权利要求1所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,所述R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、氰基、羟基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基,m为1。
6.根据权利要求5所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,所述R3选自氢、卤素、(C1~C6)烷基、(C1~C6)烷氧基,m为1。
7.根据权利要求1所述的环己二烯酮肟类化合物,其特征在于,其选自以下化合物或它们的对映异构体、非对映异构体:
8.一种权利要求1~7任意一项所述的环己二烯酮肟类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:以手性磷酸为催化剂,化合物9和化合物5反应如下:
所述手性磷酸是以下化合物或其对映异构体中的至少一种:
其中,Ar选自3,5-二甲基-苯基、3,5-二苯基-苯基、4-苯基-苯基、三苯基硅基、3,4,5-三甲基-苯基、1-萘基、3,5-二三氟甲基-苯基、9-菲基、苯基、2-萘基、9-蒽基、3,5-二叔丁基-苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、4-三氟甲基-苯基。
9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,所述手性磷酸是以下化合物或其对映异构体中的至少一种:
10.根据权利要求8或9所述的合成方法,其特征在于,所述反应加入硫酸钠、硫酸镁或者分子筛作为添加剂;所述手性磷酸的用量至少是10mol%;所述化合物9和化合物5的摩尔比为1:(1~4);所述反应以二氯甲烷和甲苯为溶剂;所述反应的温度为-60℃以上,所述反应的时间在5h以上。
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