[发明专利]一种四苯乙烯基苯并咪唑类荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 202210569029.6 | 申请日: | 2022-05-24 |
公开(公告)号: | CN114751865B | 公开(公告)日: | 2023-10-03 |
发明(设计)人: | 白洁;聂海亮;闫宏远;梁晓萌;杨学萍 | 申请(专利权)人: | 河北大学 |
主分类号: | C07D235/08 | 分类号: | C07D235/08;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 石家庄国域专利商标事务所有限公司 13112 | 代理人: | 张莉静 |
地址: | 071002 *** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯乙烯 苯并咪唑 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种四苯乙烯基苯并咪唑类荧光探针,其特征在于,其具有式(Ⅰ)所示结构:
2.一种权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将1,2-二甲基苯并咪唑和(3-溴丙基)二甲基溴化铵加入到乙腈中,加热回流,待反应完成后,分离得到化合物A:
(2)将化合物A和1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯在N,N-二甲基甲酰胺中加热回流,分离纯化后得到式(Ⅰ)所示结构的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,1,2-二甲基苯并咪唑和(3-溴丙基)二甲基溴化铵的摩尔比为1/1-1.5/1。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应温度为70-95℃,反应时间为8-12h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,分离步骤为:反应结束后将反应液浓缩至原体积的1/2-1/4,析出固体后过滤得到产物。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物A和1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的摩尔比为1/1-1/2。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,反应温度为70-95℃,反应时间为8-12h。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,加入哌嗪作为催化剂,化合物A与催化剂的摩尔比为1/2-1/4。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,分离纯化步骤为:反应结束后,将反应液旋蒸除去溶剂,所得粗产物用二氯甲烷/甲醇混合溶剂为淋洗剂,过硅胶色谱柱,过柱液经旋蒸除去溶剂、真空干燥后,得到荧光探针纯品,所述二氯甲烷/甲醇体积比为10/1。
10.一种权利要求1所述的荧光探针在血清白蛋白检测中的应用。
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