[发明专利]一种四苯乙烯基苯并咪唑类荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202210569029.6 申请日: 2022-05-24
公开(公告)号: CN114751865B 公开(公告)日: 2023-10-03
发明(设计)人: 白洁;聂海亮;闫宏远;梁晓萌;杨学萍 申请(专利权)人: 河北大学
主分类号: C07D235/08 分类号: C07D235/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 石家庄国域专利商标事务所有限公司 13112 代理人: 张莉静
地址: 071002 *** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯乙烯 苯并咪唑 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种四苯乙烯基苯并咪唑类荧光探针,其特征在于,其具有式(Ⅰ)所示结构:

2.一种权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)将1,2-二甲基苯并咪唑和(3-溴丙基)二甲基溴化铵加入到乙腈中,加热回流,待反应完成后,分离得到化合物A:

(2)将化合物A和1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯在N,N-二甲基甲酰胺中加热回流,分离纯化后得到式(Ⅰ)所示结构的荧光探针。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,1,2-二甲基苯并咪唑和(3-溴丙基)二甲基溴化铵的摩尔比为1/1-1.5/1。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应温度为70-95℃,反应时间为8-12h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,分离步骤为:反应结束后将反应液浓缩至原体积的1/2-1/4,析出固体后过滤得到产物。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物A和1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯的摩尔比为1/1-1/2。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,反应温度为70-95℃,反应时间为8-12h。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,加入哌嗪作为催化剂,化合物A与催化剂的摩尔比为1/2-1/4。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,分离纯化步骤为:反应结束后,将反应液旋蒸除去溶剂,所得粗产物用二氯甲烷/甲醇混合溶剂为淋洗剂,过硅胶色谱柱,过柱液经旋蒸除去溶剂、真空干燥后,得到荧光探针纯品,所述二氯甲烷/甲醇体积比为10/1。

10.一种权利要求1所述的荧光探针在血清白蛋白检测中的应用。

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