[发明专利]一种有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 202210585677.0 申请日: 2022-05-27
公开(公告)号: CN114988976B 公开(公告)日: 2023-07-25
发明(设计)人: 唐生表;孙江涛;邵莺 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07B53/00 分类号: C07B53/00;C07C45/64;C07C49/747;C07D209/12;B01J31/02
代理公司: 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 代理人: 李楠
地址: 213164 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 催化 nazarov 环化 合成 手性 戊烯 酮类 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法,其特征在于:包括如下步骤:在手性硫脲催化剂的催化作用下,1,2-二酮化合物发生分子内Nazarov环化,得到手性环戊烯酮类化合物,结构式为

所述1,2-二酮底物的结构式:

其中,Ar为苯基或苯环上带有吸电子或者给电子的含芳基基团;R1为甲基、乙基或者正丙基中的一种;R2为甲基、乙基或者苄基中的一种;R3为烷基、芳基,或环丙基;

手性硫脲结构式为:手性硫脲结构式中R为H或OMe,R4为乙烯基或乙基;

所述方法按照下述步骤进行,在氩气保护下,向反应瓶中加入1,2-二酮底物,加入手性硫脲催化剂,或分子筛和溶剂,在室温下搅拌反应,待反应完全,淬灭、纯化,得到所述手性环戊烯酮类化合物。

2.根据权利要求1所述的有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法,其特征在于:硫脲催化剂用量为1,2-二酮底物当量的至少10%;

和/或,底物的反应浓度为0.025-0.1M;

和/或,所述溶剂为甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷或环戊基甲醚中的任意一种或几种的组合。

3.根据权利要求1所述的有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法,其特征在于:硫脲催化剂用量为1,2-二酮底物当量的15%;

和/或,底物的反应浓度为0.05M;

和/或,所述溶剂为环戊基甲醚。

4.根据权利要求1所述的有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法,其特征在于:R3为正丁基或叔丁基。

5.根据权利要求1所述的有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法,其特征在于:手性硫脲结构式为,

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