[发明专利]天然产物Lycibarbarine的高效合成方法及应用有效
申请号: | 202210636411.4 | 申请日: | 2022-06-07 |
公开(公告)号: | CN114957284B | 公开(公告)日: | 2023-06-09 |
发明(设计)人: | 刘军;杜宇国;聂鹏鹏 | 申请(专利权)人: | 中国科学院生态环境研究中心 |
主分类号: | C07D498/20 | 分类号: | C07D498/20;A61P25/24;A61P25/28 |
代理公司: | 北京硕慧云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 16000 | 代理人: | 赵慧敏 |
地址: | 100085*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 天然 产物 lycibarbarine 高效 合成 方法 应用 | ||
1.天然产物Lycibarbarine的全合成方法,其特征在于,所述天然产物Lycibarbarine的全合成方法为:
步骤一:对D-2-脱氧核糖在有机溶剂中,通过丙酮和2-甲氧基丙烯在酸的作用下保护羟基得到中间体化合物2;所述中间体化合物2在溶剂中,碘单质和碱作用下氧化得到中间体化合物3;
中间体化合物3在无水无氧条件下,与二碘甲烷和锂亲核试剂,在锂卤交换后亲核加成得中间体化合物6;
步骤二:8-羟基喹啉在有机溶剂中,在碱和氯仿的作用下回流,得到中间体化合物4;中间体化合物4进行在硼酸催化下,用Hantzsch酯HE选择性还原,得到中间体化合物5;
步骤三:再在碱性条件下中间体化合物6与中间体化合物5偶联,得到中间体化合物7;
步骤四:中间体化合物7溶于溶剂后,在酸作用下脱保护,同时分子内脱水环化,同时得到两种目标产物化合物;
所述天然产物Lycibarbarine的全合成方法的化学反应式包括:
;
所述天然产物Lycibarbarine的结构为:。
2.如权利要求1所述天然产物Lycibarbarine的全合成方法,其特征在于,低温条件下得到的中间体6,经过柱色谱分离提纯后再与中间体化合物5一锅法进行偶联;或低温条件下得到的中间体6直接在低温体系中加入中间体化合物5一锅法进行偶联。
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