[发明专利]一种吡啶盐类有机光敏剂及其制备方法和应用在审
申请号: | 202210638597.7 | 申请日: | 2022-06-07 |
公开(公告)号: | CN116283737A | 公开(公告)日: | 2023-06-23 |
发明(设计)人: | 尹伟东;籍少敏;何禧瞳;邢龙江;霍延平 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D213/20 | 分类号: | C07D213/20;C07D213/18;C07D213/04;C07D401/10;C07D409/14;A61K41/00;A61P35/00 |
代理公司: | 武汉瑞创星知识产权代理事务所(普通合伙) 42274 | 代理人: | 易滨 |
地址: | 510006 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡啶 盐类 有机 光敏剂 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种吡啶盐类有机光敏剂,其特征在于,所述吡啶盐类有机光敏剂为基于四苯基乙烯的吡啶盐,且具有下列所示分子结构中的一种:
2.权利要求1所述吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S11.中间体4-溴甲基二苯甲酮(BP-M-Br)的制备
将4-甲基二苯甲酮和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在高压汞灯照射下,并由过氧化苯甲酰(BPO)引发NBS溴代反应,得到苄基处溴取代的4-溴甲基二苯甲酮(BP-M-Br);
S12.最终产物4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)吡啶(TPE-Py)的制备
利用铃木偶联反应,将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯,4-吡啶硼酸,碳酸钾和四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和甲醇的混合体系中,在N2保护及80℃下反应来制备4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)吡啶(TPE-Py);
S13.最终产物TPE-Pys-M、TPE-Pys-B和TPE-Pys-BP的制备
利用门舒特金反应,将步骤S12得到的产物TPE-Py同碘甲烷,苄基溴和步骤S11产物BP-M-Br在四氢呋喃中回流,分别得到1-甲基-4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)吡啶-1-碘化铵(TPE-Pys-M),1-苄基-4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)吡啶-1-溴化铵(TPE-Pys-B)和1-(4-苯甲酰基苄基)-4-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)吡啶-1-溴化铵(TPE-Pys-BP)。
3.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S11中的NBS溴代需要惰性气体保护,反应时间为3~6小时。
4.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S12中所用的溶剂为四氢呋喃和甲醇,两者体积比为1:1,所用催化剂为摩尔分数为6-8%的Pd(PPh3)4,且需需要惰性气体保护。
5.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述TPE-Py与CH3I的摩尔比为1:(2~3),而苄溴和BP-M-Br的反应摩尔比为1:(1~1.05),反应温度为80℃,时间12小时。
6.一种吡啶盐类有机光敏剂,其特征在于,所述吡啶盐类有机光敏剂为基于N-苯基咔唑的吡啶盐,且具有下列所示分子结构中的一种:
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