[发明专利]3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202210694357.9 申请日: 2022-06-16
公开(公告)号: CN114874154A 公开(公告)日: 2022-08-09
发明(设计)人: 何春林;张金亚;庞思平;蔡进雄 申请(专利权)人: 北京理工大学
主分类号: C07D271/06 分类号: C07D271/06;C06B25/00;C06B43/00
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理有限公司 11369 代理人: 吴朝阳
地址: 100081 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 取代 噁二唑 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,其通过在双噁二唑中引入双取代基团形成了3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,并筛选出具有优越含能性能的化合物。本发明还公开了制备3,3′‑双取代‑5,5′‑双(1,2,4‑噁二唑)类化合物,其从已知可得的原料出发,通过简单步骤即合成出具有良好应用前景的高能量含能化合物。

技术领域

本发明涉及含能氧化剂技术领域,具体涉及3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物及其制备方法。

背景技术

固体推进剂是火箭和导弹发射的动力源,在导弹和航天的技术发展中起着举足轻重的作用。通过在火箭发动机内燃烧并喷出,迅速产生大量高温气体高速产生推力,为火箭和导弹实现远距离精准打击提供物质基础。氧化剂作为固体推进剂中占比最大的部分,它的制备被认为是提高推进剂性能的有效途径。随着现代航空航天工业对环保氧化剂的需求日益增加,过去几十年来,研究人员一直致力于开发绿色无氯高能氧化剂。硝仿基团(三硝基甲基)是一种非常强大的含能基团,不仅可以提高分子中的氧含量,还可以帮助增加密度。噁二唑环作为构建新型含能化合物的理想骨架,其具有丰富的氮氧含量以及高正生成热的特点,近年来也备受关注。噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合是研发新型高能含能氧化剂的一种很有前景的策略。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷,并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供一种3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其通过将噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合,形成了新型高能量含能化合物,具有可作为推进剂配方中氧化剂组分的巨大潜力。

本发明还有另外一个目的是提供一种制备3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的方法,其从已知可得的原料出发,通过简单步骤即合成出具有良好应用前景的高能量含能化合物。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物,其具有如下式(I)的结构:

其中,R1为R2

优选的是,其中,R1为R2

优选的是,其中,R1为R2

优选的是,其中,R1为R2

本发明的目的还可以进一步由3,3′-双取代-5,5′-双(1,2,4-噁二唑)类化合物的制备方法来实现,包括:以(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯为原料,与草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶或与草酰氯和吡啶反应;或反应产物进一步水解;或水解产物进一步通过硝化反应即可得到式(I)化合物。

优选的是,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酸二乙酯和2,4,6-三甲基吡啶反应的温度为150℃,反应时间为1.5h。

优选的是,其中,(Z)-3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙酸乙酯、草酰氯和吡啶的摩尔比为2∶1∶2,室温下搅拌12h后反应温度升至90℃,反应3h。

优选的是,其中,水解在浓盐酸的水溶液下进行,水解温度为100℃,时间为2h。

优选的是,其中,硝化反应先在低于5℃下反应1h,后将反应液缓慢加热至50℃下搅拌反应72h。

本发明至少包括以下有益效果:

1、本发明创造性地将噁二唑骨架与硝仿含能基团的结合,形成了新型高能量含能化合物,具有可作为推进剂配方中氧化剂组分的巨大潜力。

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