[发明专利]一种含三氟甲基和氰基的联烯化合物及其合成方法有效
申请号: | 202210815829.1 | 申请日: | 2022-07-12 |
公开(公告)号: | CN115353464B | 公开(公告)日: | 2023-10-27 |
发明(设计)人: | 张娟;马智广;闫庆芳;任凡;高文超;常宏宏 | 申请(专利权)人: | 太原理工大学;山西天宏达安医药科技有限公司 |
主分类号: | C07C255/35 | 分类号: | C07C255/35;C07C255/37;C07C255/42;C07C255/51;C07D213/57;C07C255/38;C07C255/44;C07C253/30 |
代理公司: | 太原晋科知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14110 | 代理人: | 翟冲燕 |
地址: | 030024 *** | 国省代码: | 山西;14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含三氟 甲基 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种含三氟甲基和氰基的联烯化合物,其特征在于:所述含三氟甲基和氰基的联烯化合物的结构式为:;式中:R1为芳香环。
2.根据权利要求1所述的含三氟甲基和氰基的联烯化合物,其特征在于:R1为苯基、4-甲氧基苯基、3-甲基苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氨基苯基、4-氰基苯基、3-吡啶基、4,4-二甲基硫代色满、苯基(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸酯、(R)-2-(4-异丁基苯基)-N-苯丙胺中的任意一种。
3.制备权利要求1或2所述的含三氟甲基和氰基的联烯化合物的方法,其特征在于:以β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1和丙二腈2为反应原料,在催化剂和碱的共同作用下进行反应,合成含三氟甲基和氰基的联烯化合物3,所述反应过程如下方反应式所示:。
4.根据权利要求3所述的制备含三氟甲基和氰基的联烯化合物的方法,其特征在于:所述催化剂为硝酸银、氟化银、硫酸银、溴化银、醋酸银中的任意一种;
所述碱为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、磷酸钾、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、三乙烯二胺、4-二甲氨基吡啶、N-甲基吗啉中的任意一种;
所述反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、乙醚、乙腈中的任意一种;
所述反应原料β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的用量与丙二腈2的用量摩尔比为1:(1-10);
所述催化剂的摩尔用量为β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的1-100 mol%;
所述碱的摩尔用量为β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的100-200 mol%;
所述反应溶剂与β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的比例为(1-15) mL:1 mmol。
5.根据权利要求4所述的制备含三氟甲基和氰基的联烯化合物的方法,其特征在于:所述β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的用量与丙二腈2的用量摩尔比为1:1.5;
所述反应催化剂为硝酸银AgNO3;硝酸银摩尔用量为原料β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的20 mol%;
所述碱为磷酸钾K3PO4;磷酸钾摩尔用量为原料β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1的150mol%;
所述反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物1与所使用的溶剂的比例为1mmol: 2mL。
6.根据权利要求3所述的制备含三氟甲基和氰基的联烯化合物的方法,其特征在于:所述反应的温度为25-100℃;反应时间为2-6h。
7.根据权利要求6所述的制备含三氟甲基和氰基的联烯化合物的方法,其特征在于:最优反应温度为25℃;最优反应时间为4h。
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