[发明专利]一种N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺制备方法

说明书

本发明涉及到一种N1,N5‑二戊基萘‑1,5‑二胺制备方法，提供了一种低成本，高收率，操作简便，安全性高的N1,N5‑二戊基萘‑1,5‑二胺的制备方法，从而克服了现有技术中存在的收率低、成本高、存在安全隐患等缺陷；所述的制备方法包括如下步骤：(a)：在惰性气体保护下，使用1，5‑二氨基萘和正戊酰氯在有机碱的存在下进行反应；(b)：在惰性气体保护下，生成的N，N’‑(萘‑1,5‑二酰基)双戊酰胺被硼氢化钠还原，得到目标化合物。

技术领域

本发明有机化学材料合成领域，具体涉及到一种N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺制备方法。

背景技术

柱状液晶材料N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺，其结构如下所示：

N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺为柱状液晶材料的其中一种，柱状液晶是一类由盘状芳香分子自组装成具有热致性中间相行为的π堆积柱状物而形成的材料。这些系统在作为分子半导体材料的各种应用中显示出令人兴奋的潜力，包括有机发光二极管、场效应晶体管和有机光伏器件。现有技术中类似有关其合成方法的报道，具体如下：

Leight等人(Chem.Mater.2012,24,3318-3328)报道了以萘-1，5-二胺，1-溴己烷原料，反应制备得到N1，N5-二己基萘-1，5-二胺，反应流程如下：

该方法采用1-溴己烷和1，5-二胺基萘反应，反应周期过长，根据文献报道该法最高收率为30％，反应选择性差，容易产生多取代及同位取代副产物，收率低，后处理复杂不利于放大生产。

发明内容

鉴于现有技术中公开的N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺类似物的合成过程中存在的种种缺陷如选择性差，收率低，存在安全隐患等，提供一条低成本，高收率的工艺路线来制备N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺，是该产品实现规模化生产亟待解决的问题。

本发明提供了一种低成本，高收率，操作简便，安全性高的N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺的制备方法，从而克服了现有技术中存在的收率低、成本高、存在安全隐患等缺陷。

本发明采用的技术方案为：

一种制备下式的N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺的方法，

(a)在惰性气体保护下，使下式的1，5-二氨基萘和

与下式的正戊酰氯

在有机碱的存在下进行反应。

(b)在惰性气体保护下，生成的N，N’-(萘-1,5-二酰基)双戊酰胺被硼氢化钠还原。

其中，所述有机碱选自N，N-二异丙基乙胺或三乙胺，优选N，N-二异丙基乙胺。

其中，所述步骤(a)中1，5-二氨基萘，正戊酰氯，有机碱的物质的量之比为1.0:2.0～3.0:2.0～3.0，优选为1.0:2.0～2.5:2.0～2.5；步骤(b)中N，N’-(萘-1,5-二酰基)双戊酰胺，硼氢化钠，三氟化硼-乙醚溶液物质的量之比为1.0：3.0～4.5：1.5～2.8，优选为1.0：4.0：2.5。

其中，所述反应是在有机溶剂中进行的。所述步骤(a)中有机溶剂选自二氯甲烷，优选为二氯甲烷；步骤(b)中有机溶剂选自四氢呋喃，优选为四氢呋喃。。

其中，所述反应步骤(a)中的反应温度为室温，优选为室温；步骤(b)中的反应温度为40～80℃，优选为50℃，更优选为60～80℃。