[发明专利]一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途

权利要求书

1.一种丁香酚糖基硫脲衍生物，其特征在于，其结构式如下：

其中，R为糖基。

2.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物，其特征在于，所述糖基为葡萄糖基、半乳糖基、甘露糖基、古洛糖基、木糖基和鼠李糖基中的一种。

3.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物，其特征在于，为下述化合物中的一种：

丁香酚葡萄糖基硫脲F-1：

丁香酚半乳糖基硫脲F-2：

丁香酚甘露糖基硫脲F-3：

丁香酚古洛糖基硫脲F-4：

丁香酚木糖基硫脲F-5：

丁香酚鼠李糖基硫脲F-6：

4.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物，其特征在于，其合成路线如下：

其中，a为Ac₂O或HClO₄；b为P、Br₂或H₂O；c为Pb(SCN)₂或benzene；d为ZnCl₂或benzene；e为甲苯或reflux；f为NaOMe或MeOH。

5.一种丁香酚糖基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

S1、在100ml的三口烧瓶中加入20ml醋酐，滴加3～4滴HClO₄，在冰浴中分批加入5g糖A，在30～40℃下搅拌反应0.5h；

S2、冰浴下，在步骤S1的三口烧瓶中加入1.55g红磷，N₂保护下，加入3ml Br₂并控制滴速，室温反应30min；

S3、温度低于20℃下，滴加3.6ml水，控制滴速，加完后室温反应3h；

S4、加入冰水，用DCM稀释洗涤，再用NaHCO₃中和，将有机相减压浓缩，得到油状物；

S5、将1.8g溴代乙酰糖和0.88g Pb(NCS)₂加入到反应瓶中，用40ml甲苯在110℃下回流反应4h，得到粉红色混合物，将溶剂减压蒸干，柱层析将产物提纯，得到1～1.3g黄绿色固体B；

S6、在100mL反应瓶加入30mL苯、4.075g烯丙基-(2-甲氧基-苯基)-胺、0.34g氯化锌，回流反应3～4h，反应结束后洗涤，有机相减压浓缩，柱层析将产物提纯，得到1.53g白色固体D；

S7、将163mg白色固体D和466.8mg黄绿色固体B加入圆底烧瓶中，加入10mL甲苯，110℃下回流反应3h得到黄色溶液，将得到的黄色溶液减压浓缩，再将粗产物柱层析，分离得到130～430mg产物E；

S8、取55.2mg产物E加入10mL MeOH中，再加入MeONa调节至PH8～9，反应30min，加入阳离子树脂中和，将溶剂蒸干，再把粗产物柱层析，分离得到22～28mg丁香酚葡萄糖基硫脲F。

6.一种丁香酚糖基硫脲衍生物的用途，其特征在于，用于制备抑制细菌的抗菌药物。

7.根据权利要求6所述的丁香酚糖基硫脲衍生物的用途，其特征在于，所述细菌包括肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌和葡萄球菌。