[发明专利]1,3-双(4-羧基苯基-2,6-二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法在审
| 申请号： | 202210860416.5 | 申请日： | 2022-07-21 |
| 公开（公告）号： | CN115322154A | 公开（公告）日： | 2022-11-11 |
| 发明（设计）人： | 谭春霞;廖浩诚;王姗姗;刘国华 | 申请（专利权）人： | 上海师范大学 |
| 主分类号： | C07D233/56 | 分类号： | C07D233/56 |
| 代理公司： | 上海申新律师事务所 31272 | 代理人： | 竺路玲 |
| 地址： | 200232 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 羧基 苯基 丙基 氯化 咪唑 合成 方法 | ||
1.一种1,3-双(4-羧基苯基-2,6-二异丙基)氯化咪唑鎓的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：
将2,6-二异丙基苯胺经过溴代反应生成4-溴-2,6-二异丙基苯胺；
利用二苯甲酮在惰性气氛下对所述4-溴-2,6-二异丙基苯胺的氨基进行保护，反应得到N-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-1,1-二苯基甲亚胺；
将所述N-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-1,1-二苯基甲亚胺进行卤锂交换反应得到锂的活泼中间体；
将所述活泼中间体与二氧化碳反应得到羧酸产物；
将所述羧酸产物在酸性条件下脱去所述二苯甲酮并经过柱层析得到4-氨基-3,5-二异丙基苯甲酸；
将所述4-氨基-3,5-二异丙基苯甲酸与乙二醛水溶液进行胺醛缩合生成Schiff碱产物；
将所述Schiff碱产物与多聚甲醛反应生成1,3-双(4-羧基苯基-2,6-二异丙基)氯化咪唑鎓产物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述将2,6-二异丙基苯胺经过溴代反应生成4-溴-2,6-二异丙基苯胺，之前包括：
在反应体系中加入体积比为1：1.1～1.2的DCM和MeOH作溶剂。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述将2,6-二异丙基苯胺经过溴代反应生成4-溴-2,6-二异丙基苯胺，包括：
所述2,6-二异丙基苯胺与液溴发生溴代反应生成所述4-溴-2,6-二异丙基苯胺。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述2,6-二异丙基苯胺与所述液溴的摩尔比为1：1.1～1.5。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述利用二苯甲酮在惰性气氛下对所述4-溴-2,6-二异丙基苯胺的氨基进行保护，包括：
将所述4-溴-2,6-二异丙基苯胺与所述二苯甲酮在高温惰性气体保护下进行脱水处理。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述将所述N-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-1,1-二苯基甲亚胺进行卤锂交换反应得到锂的活泼中间体，包括：
将所述N-(4-溴-2,6-二异丙基苯基)-1,1-二苯基甲亚胺在-78℃环境下与正丁基锂发生卤锂交换反应得到所述锂的活泼中间体。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述将所述羧酸产物在酸性条件下脱去所述二苯甲酮并经过柱层析得到4-氨基-3,5-二异丙基苯甲酸，包括：
将所述羧酸产物进行浓缩和萃取处理，并在脱去所述二苯甲酮的过程中充分搅拌。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述乙二醛水溶液采用40％乙二醛水溶液。
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