[发明专利]识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种识别手性精氨酸的化合物，其特征在于，该化合物以BINOL为母体，其化学结构式如下所示：

2.一种识别手性精氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(a)经过NaH处理的化合物2与溴甲基甲基醚反应，分离减压后得到化合物3；所述化合物2为：(S)-BINOL；所述化合物3为(S)-2,2'-二(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘；

(b)在-78℃下向化合物3的THF溶液中加入n-BuLi，反应3小时后加入适量DMF，反应1小时后加入饱和氯化铵溶液猝灭反应，分离水相有机相，有机相减压除去溶剂后经硅胶柱纯化得黄色产物，该黄色产物为所述化合物4；

(c)化合物4与浓盐酸反应后，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到化合物5；所述化合物5为(S)-2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛；

(d)化合物5在DIPEA与丙烯酰氯的作用下，反应得到的产物经硅胶柱纯化，最终得到目标化合物1；所述目标化合物1为：(S)-3,3'-二甲酰基-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-丙烯酸酯。

3.根据权利要求2所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)包括：将适量溴甲基甲基醚在0℃下加入到经NaH处理的(S)-BINOL的THF溶液中反应2小时，加水猝灭后分离水相有机相，将有机相减压除去溶剂后用甲醇重结晶得白色晶体，该白色晶体为所述化合物3。

4.根据权利要求2所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(c)包括：

将化合物4溶于二氯甲烷和乙醇的混合溶剂中，加入适量浓盐酸，反应4小时，加入碳酸氢钠溶液，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到亮黄色固体，该亮黄色固体为所述化合物5。

5.根据权利要求2所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)与步骤(d)中硅胶柱纯化的过程中，柱色谱提纯时所用洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5：1，v/v。

6.一种识别手性精氨酸的荧光探针，其特征在于，包括权利要求1所述的识别手性精氨酸的化合物。

7.一种利用权利要求1所述的化合物识别手性精氨酸的方法，其特征在于，包括：

将权利要求1所述的化合物溶于二氯甲烷中制得1.6mM的母液1；

将氨基酸溶于超纯水中制得9.6mM的母液2；

从母液1和母液2中各取50μL溶液添加至样品瓶中；

向所述样品瓶中加入300μLDMSO，立即混合均匀并反应300s；反应结束后用DMSO定容至4mL配成0.02mM的溶液；

将所述配成0.02mM的溶液作为样品置于荧光光谱仪中，利用固定激发波长的光源对样品进行检测，从而识别手性精氨酸。