[发明专利]识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及其制备方法

说明书

本发明提供一种识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及制备方法。其中，制备方法包括：(a)经过NaH处理的化合物2与溴甲基甲基醚反应，分离减压后得到化合物3；(b)化合物3的THF溶液与n‑BuLi反应，分离水相有机相，减压除去溶剂后，经硅胶柱纯化得化合物4；(c)化合物4与浓盐酸反应后，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到化合物5；(d)化合物5在DIEPA与丙烯酰氯的作用下，反应得到的产物经硅胶柱纯化，最终得到目标化合物1。本发明方法制备的化合物在识别手性精氨酸时，具有高灵敏度，且操作简单，无需添加金属离子和缓冲溶液。

技术领域

本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及其制备方法。

背景技术

L-精氨酸(Arg)是蛋白质合成中的编码氨基酸，属于人体必需的8种氨基酸之一。正常情况下，对成年人来说Arg为非必需氨基酸，身体本身就能产生满足日常需求的Arg，但体内生成速度较慢，但对婴幼儿是必需氨基酸。但在不足时，可以通过食用富含Arg的食物加以补充。L-Arg可以从任何含有蛋白质的食物中找到，如肉类、家禽、奶酪产品、鱼类等。富含Arg的食物则包括杏仁、核桃、干向日葵仁、黑巧克力、鹰嘴豆、甜瓜、花生、生扁豆、榛子、巴西果仁、红肉类(适中)、腰果、三文鱼、开心果、黄豆及胡桃。在生命活动中，Arg行使着多种功能。它在细胞分裂、基因调控、伤口愈合、激素释放和免疫系统功能中具有重要的生理作用。此外，Arg还在临床上用于治疗内分泌和高氨反应引起的疾病。缺乏Arg也会导致自体隐性遗传疾病，这是酶促尿素循环的最后一步。因此，Arg的选择性识别在生化和临床应用中至关重要。

发明内容

本发明的目的在于解决上述现有技术存在的缺陷，提供一种识别手性精氨酸的化合物、荧光探针及其制备方法。

一种识别手性精氨酸的化合物，该化合物以BINOL为母体，其化学结构式如下所示：

一种识别手性精氨酸的化合物的制备方法，包括如下步骤：

(a)经过NaH处理的化合物2与溴甲基甲基醚反应，分离减压后得到化合物3；所述化合物2为：(S)-BINOL；

(b)化合物3的THF溶液与n-BuLi反应，分离水相有机相，减压除去溶剂后，经硅胶柱纯化得化合物4；

(c)化合物4与浓盐酸反应后，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到化合物5；

(d)化合物5在DIEPA与丙烯酰氯的作用下，反应得到的产物经硅胶柱纯化，最终得到目标化合物1；所述目标化合物1为：(S)-3,3'-二甲酰基-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-丙烯酸酯。

进一步地，如上所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，所述步骤(a)包括：将适量溴甲基甲基醚在0℃下加入到经NaH处理的(S)-BINOL的THF溶液中反应2小时，加水猝灭后分离水相有机相，将所述水相有机相减压除去溶剂后用甲醇重结晶得白色晶体，该白色晶体为所述化合物3；

进一步地，如上所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，所述步骤(b)包括：

在-78℃下向化合物3的THF溶液中加入n-BuLi，反应3小时后加入适量DMF，反应1小时后加入饱和氯化铵溶液猝灭反应，分离水相有机相，该水相有机相减压除去溶剂后经硅胶柱纯化得黄色产物，该黄色产物为所述化合物4。

进一步地，如上所述的识别手性精氨酸的化合物的制备方法，所述步骤(c)包括：

将化合物4溶于二氯甲烷和乙醇的混合溶剂中，加入适量浓盐酸，反应4小时，加入碳酸氢钠溶液，分离水相有机相，减压除去溶剂后得到亮黄色固体，该亮黄色固体为所述化合物5。