[发明专利]取代二苯醚芳香膦氧化合物、其制备方法及用途在审
申请号: | 202210952149.4 | 申请日: | 2022-08-09 |
公开(公告)号: | CN115850331A | 公开(公告)日: | 2023-03-28 |
发明(设计)人: | 侯佳男;吉冯春;李辉扬;许辉;陈硕;李海东 | 申请(专利权)人: | 黑龙江大学 |
主分类号: | C07F9/53 | 分类号: | C07F9/53;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11 |
代理公司: | 北京康思博达知识产权代理事务所(普通合伙) 11426 | 代理人: | 张玉玲 |
地址: | 150080 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 二苯醚 芳香 氧化 制备 方法 用途 | ||
1.一种取代二苯醚芳香膦氧化合物,其特征在于,其具有以下结构:
其中,Ar1、Ar2各自独立地选自氢或含氮苯基,优选选自氢或芳香胺基苯基,更优选为氢或二苯胺基苯基;优选地,Ar1和Ar2至少其中一个为含氮苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自以下化合物之一:
3.一种取代二苯醚芳香膦氧化合物的制备方法,其特征在于,所述方法以二苯基膦氧基卤代二苯醚为原料,与含氮取代基苯进行偶联反应制备得到。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述二苯基膦氧基卤代二苯醚为(5-卤代-2-(2-(二苯基磷酰基)苯氧基)苯基)二苯基氧化膦或(5,7-二卤代-2-(2-(二苯基磷酰基)苯氧基)苯基)二苯基氧化膦,所述卤代选自溴代、碘代或氯代,优选为溴代或碘代,更优选为溴代。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述含氮取代基苯选自取代胺基苯,所述含氮取代基苯的4位上带有硼酸基或硼酸酯基,优选为4位上带有硼酸基或硼酸酯基的芳香取代基胺基苯,更优选为三苯胺-4-硼酸频哪醇酯和/或三苯胺-4-硼酸。
6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述二苯基膦氧基卤代二苯醚与含氮取代基苯摩尔比为1:(0.5-4.0),优选为1:(0.8-3.5),更优选为1:(1.0-1.2)或1:(2.5-3.0)。
7.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述方法将催化剂加入到含有二苯基膦氧基卤代二苯醚的反应溶液中,再加入含氮取代基苯,加热偶联反应;
所述催化剂为二价钯化合物,选自二价钯盐或二价钯的络合物,优选为四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、氯化钯、醋酸钯、双三苯基磷二氯化钯、双(三苯基磷)醋酸钯和二(乙酰丙酮)钯中的一种或几种,更优选为Pd(PPh3)4;
所述含氮取代基苯与二价钯化合物摩尔比为(0.6-4):0.1,优选为(0.8-3.5):0.1,更优选为(1-3):0.1。
8.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,
所述反应溶液中,溶剂选自醚类溶剂、酮类溶剂和醇类溶剂中的一种或几种,优选为四氢呋喃、乙醚、环氧丙烷、甲基异丁基酮、环己酮、异佛尔酮、甲醇和异丙醇中的一种或几种,更优选为四氢呋喃;
所述二苯基膦氧基卤代二苯醚与溶剂摩尔体积比为0.01mmol:(6-18)mL,优选为0.01mmol:(8-15)mL,更优选为0.01mmol:(10-12)mL。
9.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,
所述偶联反应在碱性条件下,优选向反应液中加入碱性物质,选自碱金属氢氧化物;
所述反应在保护气氛下,避光反应,所述反应温度为65-105℃,优选为80-90℃,反应时间为16-32h,优选为20-28h。
10.一种取代二苯醚芳香膦氧化合物作为发光层材料制备电致发光器件的用途。
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