[发明专利]取代二苯醚芳香膦氧化合物、其制备方法及用途在审

专利信息
申请号: 202210952149.4 申请日: 2022-08-09
公开(公告)号: CN115850331A 公开(公告)日: 2023-03-28
发明(设计)人: 侯佳男;吉冯春;李辉扬;许辉;陈硕;李海东 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C07F9/53 分类号: C07F9/53;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11
代理公司: 北京康思博达知识产权代理事务所(普通合伙) 11426 代理人: 张玉玲
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 取代 二苯醚 芳香 氧化 制备 方法 用途
【说明书】:

发明提供了一种取代二苯醚芳香膦氧化合物,该化合物作为一种热激发延迟荧光材料,利用二苯胺基苯基等含氮苯基基团和芳香膦氧基团有效提高电子空穴传输性能,可以制备出具有良好的热力学稳定性,提高了有机电致发光材料的电流效果、功率效率和外量子效率。

技术领域

本发明属于电致发光材料技术领域,具体涉及一种取代二苯醚芳香膦氧化合物及其制备方法,具体还涉及利用取代二苯醚芳香膦氧化合物作为热激发延迟荧光材料制备电致发光器件的用途。

背景技术

热激发延迟荧光(TADF)性质的有机分子通常为给-受体型分子,并且具有小的三线态和单线态能极差。小的单线态和三线态能极差可以使三线态的电子转换为单线态的电子,从而提高电子的利用率,实现100%的内量子效率。但在高浓度下,会出现电子湮灭现象,降低效率。在TADF之前的磷光材料也取得了较大的成功。含贵金属的有机金属磷光体由于有效的自旋轨道耦合而具有发射三重态,能够实现更高的外量子效率(ExternalQuantum Efficiency,EQE)。

有机发光二极管(OLED)在固态照明和全色显示上有很大的意义,其中黄光和绿光器件的效率和亮度都有很大的突破,而蓝光器件的低效率和亮度都等待解决,所以构建出高效的蓝光器件是具有一定的研究意义。尽管报道了高效的蓝色磷光有机发光二极管,但是由于需要使用昂贵和不可再生的贵金属,无法普及。

为此,还需进一步研究有机热激发延迟荧光芳香膦氧材料,使得电致发光器件具有良好的电子传输能力,具有良好的电流效率、功率效率、外量子效率及效率稳定性,以获得电致发光综合性能好,满足实际使用要求。

发明内容

为了解决上述问题,发明提供了一种取代二苯醚芳香膦氧化合物。通过引入含氮苯基和芳香膦氧基团能够改善材料的电子传输能力,可以作为发光层主体材料制备出超低压驱动、高效的热激发延迟荧光蓝光器件,提高器件的电流效率、功率效率和外量子效率,使器件的整体应用性能得到提高,从而完成本发明。

本发明第一方面的目的在于提供一种取代二苯醚芳香膦氧化合物,其具有以下结构:

其中,Ar1、Ar2各自独立地选自氢或含氮苯基,优选选自氢或芳香胺基苯基,更优选为氢或二苯胺基苯基。在本发明的一种优选实施方式中,Ar1和Ar2至少其中一个为含氮苯基。

本发明第二方面的目的在于提供所述取代二苯醚芳香膦氧化合物的制备方法,所述方法以二苯基膦氧基卤代二苯醚为原料,与含氮取代基苯进行偶联反应制备得到。

所述二苯基膦氧基卤代二苯醚为(5-卤代-2-(2-(二苯基磷酰基)苯氧基)苯基)二苯基氧化膦或(5,7-二卤代-2-(2-(二苯基磷酰基)苯氧基)苯基)二苯基氧化膦。

所述含氮取代基苯选自取代胺基苯,所述含氮取代基苯的4位上带有硼酸基或硼酸酯基,优选为4位上带有硼酸基或硼酸酯基的芳香取代基胺基苯,更优选为三苯胺-4-硼酸频哪醇酯和/或三苯胺-4-硼酸。

本发明第三方面的目的在于提供所述取代二苯醚芳香膦氧化合物作为发光层材料制备电致发光器件的用途。

本发明第四方面的目的在于以所述取代二苯醚芳香膦氧化合物为发光层材料的发光器件的制备方法。

本发明提供的热激发延迟荧光材料作为取代二苯醚芳香膦氧化合物具有以下有益效果:

(1)本发明合理进行分子合成设计,得到取代二苯醚芳香膦氧化合物,该化合物同时具有芳香膦氧基团和含氮苯基类基团,从而进一步提高分子内电子空穴的传输性能。

(2)本发明中取代二苯醚芳香膦氧化合物的合成方法及合成路线设计合理,能够制备得到该化合物,制备方法容易控制和进行。

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