[发明专利]联吡唑含能化合物或含能盐及其制备方法在审
申请号: | 202211134163.X | 申请日: | 2022-09-16 |
公开(公告)号: | CN115322153A | 公开(公告)日: | 2022-11-11 |
发明(设计)人: | 孟敬玮;费腾;何春林;庞思平 | 申请(专利权)人: | 北京理工大学 |
主分类号: | C07D231/16 | 分类号: | C07D231/16;C06B25/34 |
代理公司: | 北京远大卓悦知识产权代理有限公司 11369 | 代理人: | 吴朝阳 |
地址: | 100081 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡唑 化合物 含能盐 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了联吡唑含能化合物或含能盐,其通过联吡唑骨架上N‑H的反应活性引入含能基团实现N‑氨基功能化,对4,4′‑联吡唑骨架进一步功能化,本发明还公开了联吡唑含能化合物或含能盐的制备方法,其从已知可得的原料出发,通过多步反应实现新型联吡唑含能化合物或含能盐的合成,为合成含能材料中新型高能量含能化合物提供了新的思路。该化合物具有作为高能材料使用的巨大潜力。
技术领域
本发明涉及含能材料技术领域,具体涉及联吡唑含能化合物或含能盐及其制备方法。
背景技术
高能材料在军事和民用领域都起着举足轻重的作用,例如航空航天推进剂、采矿工程和烟火技术。随着对高能量密度材料(HEDM)的应用需求日益变化,高性能和分子稳定性成为评估整体性能的两个关键标准。相比于传统的含能化合物,富氮杂环分子中氮含量明显高于碳氢含量,具有较高的生成焓。其中,联吡唑分子骨架中包含了较多的N-N键,C-N键,C=N键等高焓化学键,存在共轭平面大π键结构,有利于提高其爆热和单元比冲,使其拥有良好的热稳定性和较低的机械感度。在联吡唑分子骨架中引入硝基等致爆基团,可进一步提高化合物的能量性能,联吡唑类含能化合物的合成已成为近年来含能材料领域的研究热点之一。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷,并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种联吡唑含能化合物或含能盐,其通过联吡唑骨架上N-H的反应活性引入含能基团实现N-氨基功能化,对4,4′-联吡唑骨架进一步功能化,有效地提升了含能化合物的热稳定性和爆轰性能,使得在含能材料应用中更加有优势。
本发明还有另外一个目的是提供一种制备联吡唑含能化合物或含能盐的方法,其从已知可得的原料出发,通过多步反应成功合成了吡唑含能化合物或含能盐。合成的吡唑含能化合物或含能盐具有作为高能材料的潜力。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种联吡唑含能化合物或含能盐,其中,所述含能化合物具有如下式(I)的结构:
其中,R1、R2含氮基团。
优选的是,其中,R1为氨基,R2为氨基。
优选的是,其中,R1为-NHNO2,R2为-NHNO2。
优选的是,其中,含能盐为铵盐或羟胺盐。
本发明的目的还可以进一步由联吡唑含能化合物或含能盐的制备方法来实现,包括如下步骤:
步骤一、中间体式(II)化合物的合成
以4,4′-联吡唑为原料,通过硝化反应得到式(II)化合物;
步骤二、式(I)化合物的合成
所述步骤一得到的式(II)化合物与O-对甲苯磺酰羟胺反应,或者与O-对甲苯磺酰羟胺反应后产物的进一步反应得到式(I)化合物;
优选的是,其中,所述步骤二中,所述步骤一得到的式(II)化合物与O-对甲苯磺酰羟胺反应具体包括:
S1,将O-对甲苯磺酰羟胺加入质量分数为60%的高氯酸中,室温下搅拌2h;
S2,将含O-对甲苯磺酰羟胺的悬浮液倒入碎冰中,待冰融化后,用7×10mL的二氯甲烷提取混合物,将混合的二氯甲烷提取物用无水硫酸钠干燥;
S3,将干燥后的二氯甲烷提取物缓慢加入式(II)化合物的乙腈溶液中,搅拌反应,真空旋干,进行硅色谱法纯化得式(I)化合物。
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