[发明专利]含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物及其制备方法和用途

权利要求书

1.含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物，其特征为具有如下通式(I)所示结构的化合物：

上述化学结构式通式Ⅰ中，R代表氢或甲基；

R¹代表氢、甲基、苯基、丙基、异丙基、正丁基、正丁基、叔丁基、苄基、环戊基、二苯基、环己基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,3-二氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2,3-二氯苯基、2,5-二氯苯基、4-氯苯基、5-氯-2-氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、3-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三(甲氧基)苯基、4-甲氧基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基、2-吡啶基或4-吡啶基。

2.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物，其特征为，优选具有如下化学结构式I-4a～I-4n和I-5a～I-5d所示的化合物：

3.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的制备方法，其特征为具体步骤如下化学反应方程式所示：

通过使用容易获得的N-Boc-L-苯丙氨酸与L-色氨酸甲酯盐酸盐的偶联反应，生成如化学结构式1所示的(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酰色氨酸甲酯；将该中间体溶解在无水四氢呋喃溶液中，在无水条件下用二氯二氰苯醌(DDQ)对酰胺进行氧化环化便可得到如化学结构式2所示N-Boc保护的(S)-2-(1-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-苯乙基)-5-(1H-吲哚-3-基)噁唑-4-羧酸甲酯；随后又利用三氟乙酸(TFA)对噁唑的叔丁基羰基进行脱保护得到如化学结构式3所示手性伯胺化合物(S)-2-(1-氨基-2-苯乙基)-5-(1H-吲哚-3-基)噁唑-4-羧酸甲酯；其中，通过对(S)-2-(1-氨基-2-苯乙基)-5-(1H-吲哚-3-基)噁唑-4-羧酸甲酯的伯胺官能团进行修饰合成系列almazole D衍生物。具体为，以(S)-2-(1-氨基-2-苯乙基)-5-(1H-吲哚-3-基)噁唑-4-羧酸甲酯与不同取代的异硫氰酸酯进行反应如化学结构式通式Ⅰ所示的含手性硫脲结构的系列almazole D生物碱衍生物；后续再进行水解反应，便可得到含羧酸及硫脲结构单元的系列almazole D生物碱衍生物。

4.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用，其特征为用作抗植物病毒剂或用作杀植物病原菌剂。

5.如权利要求4所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用，其特征为所述植物病毒为烟草花叶病毒。

6.如权利要求4所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用，其特征为所述植物病原菌为黄瓜枯萎菌、花生褐斑菌、苹果轮纹菌、小麦纹枯菌、番茄早疫菌、水稻稻瘟菌、油菜菌核菌或辣椒疫霉菌。