[发明专利]一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用

说明书

本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用。本发明提供的螺环取代吖啶类化合物的合成方法，包括如下步骤：将式(1)化合物和式(2)化合物在酸催化剂的作用下反应，得到式(5)化合物。本发明提供的合成方法，将二芳胺类化合物与芳基酮类化合物在酸催化剂下一步成环，高产率制备一系列螺取代吖啶及其衍生物，解决了目前合成方法步骤繁琐、耗时长、不利于大规模生产的缺陷。

本申请是“申请日为2021年03月22日，申请号为：202110304421.3，发明名称为一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用”的分案申请。

技术领域

本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用。

背景技术

自1987年第一个薄膜有机发光二极管问世以来，有机电致发光迅速成为继液晶显示之后新一代平板显示技术。三十年来，多种可以100％利用电生激子的机理被提出，其中热活化延迟荧光(TADF)材料具有结构多样，低成本等优势。

9,9’-螺取代吖啶衍生物作为广泛应用的构筑TADF分子的给体单元，其相互垂直的平面可以增加分子刚性，降低非辐射跃迁；吖啶的六元环结构可与受体之间形成较大的位阻效应，使给受体单元形成垂直构象，降低前线分子轨道重叠，减小分子的单三态能极差，有效增加了分子反向系间窜跃速率。利用其优秀的电子性能与空间构型，多种高效的TADF分子已经被开发出来，使得该类结构螺环取代吖啶类化合物在有机电致发光领域具有广阔的应用前景。

现有螺环取代吖啶类化合物的合成方法通常涉及多步反应，包括芳胺前体的保护，锂卤交换，酸化关环，脱保护等，反应至少需要2天才可完成合成，耗时耗力，且需用到易燃试剂，不利于大规模制备。因此，有必要开发一种反应步骤简单，成本低、可应用于大规模生产的螺环取代吖啶类化合物的合成方法。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于克服现有螺环取代吖啶类化合物的合成方法步骤繁琐、需使用易燃试剂、反应时间长，不利于大规模制备的缺陷，进而提供一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法及应用。

本发明所采用的方案如下：

一种螺环取代吖啶类化合物的合成方法，包括如下步骤：

将式(1)化合物和式(2)化合物在酸催化剂的作用下反应，得到式(5)化合物；

或，将式(1)化合物和式(3)化合物在酸催化剂的作用下反应，得到式(6)化合物；

或，将式(1)化合物和式(4)化合物在酸催化剂的作用下反应，得到式(7)化合物；

其中，R1，R2相同或不同，每一个R1，R2分别独立选自氢，卤素、取代或未取代C1-C6的烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C6-C30的芳胺基；

R3，R4相同或不同，每一个R3，R4分别独立选自氢，卤素、取代或未取代C1-C6的烷基、取代或未取代C6-C30的芳基；或当p、q为2以上整数时，相邻的R3之间或相邻的R4之间可彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；

m、n、p、q各自独立选自1至5的整数。

可选的，m选自1、2、3、4、5；n选自1、2、3、4、5；p选自1、2、3、4、5；q选自1、2、3、4、5。

本发明所述的螺环取代吖啶类化合物的合成路线如下：

本发明螺环取代吖啶类化合物的合成方法中所述反应过程中无需加入溶剂。

优选的，

卤素选自氟，氯，溴；