[发明专利]一种高非对映选择性多环吲哚类化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，其包括：第一底物和第二底物在酸性溶液的条件下反应生成环戊并[4,5]吡咯并[1,2-a]吲哚；

其中，所述第一底物的结构式为所述第二底物的结构式为所述环戊并[4,5]吡咯并[1,2-a]吲哚的结构式为

其中，R1选自氢、氘、卤素、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基；

R2选自经取代或未经取代的烷基；

R3选自氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基；

所述酸性溶液是酸和溶剂混合而成，所述酸包括Cu(OTf)₂、Sc(OTf)₃、FeCl₃、BF₃中的至少一种，所述溶剂包括CH₃CN、CHCl₃中的至少一种。

2.根据权利要求1所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述酸包括BF₃，所述溶剂包括CH₃CN。

3.根据权利要求1所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述第一底物、所述第二底物和所述酸的在所述溶剂中的摩尔浓度比为0.1-0.3mmol/ml：0.1-0.2mmol/ml：0.01-0.03mmol/ml；

优选地，所述第一底物和所述第二底物于20-70℃下反应10-50min。

4.根据权利要求1所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，R1中所述烷基和所述烷氧基上的取代基各自独立选自卤素、取代或非取代的C1-C6烷基、取代或非取代的甲氧基中的至少一种；

优选地，R1中所述烷基和所述烷氧基上的取代基各自独立的至少选自F、Cl、Br、甲基、乙基、甲氧基、乙氧羰基和乙酸胺基中的至少一种；

优选地，R1的取代位置为所在环的任意位置；

优选地，R1取代基的数量为0～4。

5.根据权利要求1所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，R2中所述烷基上的取代基选自取代或非取代的C1-C6烷基、取代或非取代的甲氧基、乙氧羰基和乙酸胺基中的至少一种；

优选地，R2的取代位置为所在环的任意位置；

优选地，R2取代基的数量为0～2。

6.根据权利要求1所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，R3中所述苯基和所述萘基上的取代基各自独立的选自卤素、硝基、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基；

优选地，R3中所述苯基和所述萘基上的取代基各自独立的选自F、Cl、Br、甲基、乙基、甲氧基、硝基、氰基；

优选地，R3的取代位置为对位和间位取代。

7.一种高非对映选择性多环吲哚类化合物，其特征在于，其采用如权利要求1-6任一项所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的合成方法合成获得的。

8.一种高非对映选择性多环吲哚类化合物的加氢衍生物，其特征在于，其是由如权利要求7所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物经NaBH₄还原获得的加氢衍生物。

9.如权利要求8所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物的加氢衍生物在制备MCF-7细胞生长抑制剂或抗肿瘤药物中的应用；

优选地，所述MCF-7细胞生长抑制剂通过抑制MCF-7细胞中Pro-caspase 9、Pro-caspase 3和PARP的表达量来诱导细胞凋亡。

10.一种高非对映选择性多环吲哚类化合物的其他衍生物，其特征在于，其是由如权利要求7所述的高非对映选择性多环吲哚类化合物经腙化反应获得的衍生物或者铃木偶联反应获得的衍生物。