[发明专利]一种天然产物ScleropentasideD的合成方法

权利要求书

1.一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：包括有以下步骤：

1)对葡萄糖碳苷化合物1的C(4)-OH、C(6)-OH进行选择性保护得到化合物2；其化学结构式如下：

2)在化合物2的C(2)-OH、C(3)-OH引入保护基获得中间体化合物3；其化学结构式如下：

3)所述中间体化合物3在四丁基氟化铵的作用下脱除C(4)、C(6)位的保护基，得到中间体化合物4；其化学结构式如下：

4)将所述中间体化合物4与3，5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-4-O-甲氧甲基苯甲酸反应，得到中间体化合物5；其化学结构式如下：

5)所述中间体化合物5在四丁基氟化铵的作用下脱除叔丁基二甲基硅烷基保护基得到中间体化合物6；其化学结构式如下：

6)所述中间体化合物6在铜-胺络合物作用下对芳环进行氧化偶联得到化合物7；其化学结构式如下：

7)所述化合物7在酸的作用下脱除保护基，得到目标产物Scleropentaside D；其化学结构式如下：

2.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤1)中葡萄糖碳苷化合物1中的C(4)-OH、C(6)-OH保护基为1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷，化合物2中的保护基为氯甲基甲醚；所述葡萄糖碳苷化合物1与TIPDSCl₂的摩尔比为1：1-1：1.2，在0℃～室温下反应1.5～2小时。

3.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤2)中化合物2与MOMCl的反应，选用碘化钠作为活化剂，乙二醇二甲醚作溶剂，在二异丙基乙胺作用下回流反应18～24小时。

4.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤3)的中间体化合物3与四丁基氟化铵的摩尔比为1：7～1：10，四氢呋喃作溶剂，在0～10℃反应0.5～1小时。

5.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤4)的中间体化合物4与3，5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-4-O-甲氧甲基苯甲酸在催化剂DMAP和失水剂EDCI作用下进行酯化反应，酯化反应以二氯甲烷作溶剂，反应过程中先将中间体化合物4、EDCI、DMAP和3，5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-4-O-甲氧甲基苯甲酸在0℃下反应8～12小时，再升至室温反应30～36小时；

所述中间体化合物4与DMAP、EDCI的摩尔比为1：6：3；

所述中间体化合物4与3，5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-4-O-甲氧甲基苯甲酸的摩尔比为1：2.5～1：3。

6.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤5)的中间体化合物5与四丁基氟化铵的摩尔比为1：10～1：15，四氢呋喃作溶剂，在0～10℃反应1～1.5小时。

7.如权利要求1所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述步骤6)的中间体化合物6与无水CuCl₂、n-BuNH₂的摩尔比为1：4：20；

所述无水CuCl₂与n-BuNH₂在室温下溶于MeOH搅拌0.5小时配置铜-胺络合物；然后将中间体化合物6溶于干燥二氯甲烷中，加入到上述铜-胺络合物中，室温下反应1小时，获得化合物7；

化合物7在酸性条件下脱除保护基得到目标产物Scleropentaside D。

8.如权利要求7所述的一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，其特征在于：所述酸性条件为盐酸、醋酸、酸性离子交换树脂中的任一种，优选为盐酸。