[发明专利]一种天然产物ScleropentasideD的合成方法

说明书

本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种具有潜在药物活性的天然酰基碳苷类化合物Scleropentaside D的合成方法。为了深入对Scleropentaside D其活性开展研究并开发其潜在医疗价值，本发明提供一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，包括有以下步骤：1)对葡萄糖碳苷化合物1进行选择性保护；2)中间体化合物4经过酯化反应，引入苯甲酰基得到中间体化合物5；3)化合物6在铜‑胺络合物作用下对芳环进行氧化偶得到化合物7；4)化合物7在酸的作用下脱除保护基，得到目标物。本发明的方案中采用葡萄糖碳苷化合物为底物原料，具有安全性和相容性，产品易获得；方案中采用引入保护基进行选择性保护化合物中相应键位的方法简单易操作，且试剂均常见且无危害。

技术领域

本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种具有潜在药物活性的天然酰基碳苷类化合物Scleropentaside D的合成方法。

背景技术

Scleropentasides是一类经典的天然产物，广泛存在于植物Scleropyrumpentadrum和Dendrotrophe frutescens的根茎和叶子中。Scleropyrum pentadrum是一种具有很高药用价值的植物，在亚洲传统医学中其根茎叶可以用于治疗风湿性病痛和皮肤疾病等。在2012年，Tripetch Kanchanapoom，Wannaporn Disadee等人在杂志《Phytochemistry》上发表的文章Unprecedented furan-2-carbonyl C-glycosides andphenolic diglycosides from Scleropyrum pentandrum中对Scleropentasides类化合物做了详细的结构表征,并在植物Scleropyrum pentadrum中首次分离得到化合物Scleropentaside D。另外，从其分子结构上分析，Scleropentaside D是六羟基联苯二酰基与D-葡萄糖碳苷形成的鞣花单宁类化合物，是一种具有潜在医疗价值的天然产物。

我们通过查阅文献，目前还未发现关于Scleropentaside D的全合成报道。因此，Scleropentaside D的合成不仅有利于对其活性开展研究，同时也进一步丰富了鞣花单宁类化合物的合成方法。

发明内容

为了深入对Scleropentaside D其活性开展研究并开发其潜在医疗价值，本发明的技术问题：提供一种天然产物Scleropentaside D的合成方法。

本发明的技术实施方案是：一种天然产物Scleropentaside D的合成方法，包括有以下步骤：

1)对葡萄糖碳苷化合物1的C(4)-OH、C(6)-OH进行选择性保护得到化合物2；

2)在化合物2的C(2)-OH、C(3)-OH引入保护基获得中间体化合物3；

3)所述中间体化合物3在四丁基氟化铵的作用下脱除C(4)、C(6)位的保护基，得到中间体化合物4；

4)将所述中间体化合物4与3，5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-4-O-甲氧甲基苯甲酸反应，得到中间体化合物5；

5)所述中间体化合物5在四丁基氟化铵的作用下脱除叔丁基二甲基硅烷基保护基得到中间体化合物6；

6)所述中间体化合物6在铜-胺络合物作用下对芳环进行氧化偶联得到化合物7；

7)所述化合物7在酸的作用下脱除保护基，得到目标产物Scleropentaside D。

进一步的是，所述步骤1)中葡萄糖碳苷化合物1中的C(4)-OH、C(6)-OH保护基为1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷，化合物2中的保护基为氯甲基甲醚